(E)-3-(2-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: SOLNJTJBMYNOHD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-aminophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Investigation of cationic Claisen-type electrophilic rearrangements of amides

  摘要：

  Herein we report an extension of the electrophilic rearrangement of amides to the preparation of a, prenyl-hydrocoumarins, indoles, isoquinolines and dihydro-isoquinolinones. An unusual competitive sulfonyl migration, uncovered upon attempted aza-Claisen rearrangement, is also described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.027
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of cationic Claisen-type electrophilic rearrangements of amides

  摘要：

  Herein we report an extension of the electrophilic rearrangement of amides to the preparation of a, prenyl-hydrocoumarins, indoles, isoquinolines and dihydro-isoquinolinones. An unusual competitive sulfonyl migration, uncovered upon attempted aza-Claisen rearrangement, is also described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.027