tert-butyl 5-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate | 1373943-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyl-3-(tert-butoxycarbonylimino)indolin-2-one；tert-butyl N-(5-methoxy-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1373943-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: JBZVMHBMBLQVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基硫脲的选择性杂环化：竞争性金活化模式的机理研究

  摘要：

  已经开发了一种新的选择性金（I）催化的炔丙基硫脲的分子内杂环化方法，可有效地以中等至极好的收率提供两种环加合物，具有广泛的底物范围。进一步的机理研究表明，在这些环化过程中，竞争性不同的金活化模式具有特征。动力学实验表明，金活化方式受金催化剂的配体和反应条件的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201500466
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2,3-dione 、 tert-butyl (trimethylsilyl)carbamate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到tert-butyl 5-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃磺酰基金鸡纳生物碱酰胺作为有机催化剂对AG-041R的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用N-杂芳烃磺酰基金鸡纳生物碱酰胺将丙二酸半硫酯有机合成对映异构衍生的酮亚胺，进行对映选择性脱羧，可得到高对映选择性的产品。产品可以转换为光学活性AG-041R。X射线晶体学分析表明，磺酰亚胺质子与8-喹啉基氮原子之间的氢键在施加反应的对映选择性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200367

文献信息

• A chiral organic base catalyst with halogen-bonding-donor functionality: asymmetric Mannich reactions of malononitrile with <i>N</i>-Boc aldimines and ketimines
  作者：Satoru Kuwano、Takumi Suzuki、Yusei Hosaka、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/c8cc00865e

  日期：——

  A chiral organic base catalyst with halogen-bonding-donor functionality has been developed. This quinidine-derived acid/base catalyst smoothly promoted the asymmetric Mannich reaction of malononitrile and various N-Boc imines with up to 98% ee. The cooperative interaction with both substrates was responsible for the high activity that allowed a reduction of the catalyst amount to 0.5 mol%.

  已经开发了具有卤素键合给体官能度的手性有机碱催化剂。这种由奎尼丁衍生的酸/碱催化剂顺利地促进了丙二腈和各种N- Boc亚胺的不对称曼尼希反应，ee高达98％。与两种底物的协同相互作用是高活性的原因，该高活性使催化剂的量减少到0.5mol％。
• Highly Enantioselective Addition of Enals to Isatin-Derived Ketimines Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis of Spirocyclic γ-Lactams
  作者：Hui Lv、Bhoopendra Tiwari、Junming Mo、Chong Xing、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol302475g

  日期：2012.11.2

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed annulation reaction of isatin N-Boc ketimines and enals is developed for the synthesis of spirocyclic oxindole-γ-lactams bearing one quaternary chiral center in good yields and excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr and 99% ee).

  N-杂环卡宾（NHC）的靛红-催化的环反应Ñ -Boc酮亚胺和enals为螺羟吲哚-γ内酰胺类的轴承以良好的收率和立体选择性优良一个季手性中心（高达> 20合成开发了：1博士和99％的ee）。
• Chiral Zinc(II)‐Catalyzed Enantioselective Tandem α‐Alkenyl Addition/Proton Shift Reaction of Silyl Enol Ethers with Ketimines
  作者：Tengfei Kang、Weidi Cao、Liuzhen Hou、Qiong Tang、Sijia Zou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810961

  日期：2019.2.18

  A new catalytic asymmetric tandem α‐alkenyl addition/proton shift reaction of silyl enol ethers with ketimines was serendipitously discovered in the presence of chiral N,N′‐dioxide/ZnII complexes. The proton shift preferentially proceeded instead of a silyl shift after α‐alkenyl addition of silyl enol ether to the ketimine. A wide range of β‐amino silyl enol ethers were synthesized in high yields with

  在手性N，N'-二氧化物/ Zn II配合物的存在下偶然发现了一种新的甲硅烷基烯醇醚与酮亚胺的催化不对称串联α-烯基加/质子转移反应。甲硅烷基烯醇醚的α-烯基加到酮亚胺后，质子转移优先进行，而不是甲硅烷基转移。以高收率和良好至优异的ee合成了多种β-氨基甲硅烷基烯醇醚价值观。对照实验表明，在当前的催化体系中，Mukaiyama–Mannich反应和串联的α-烯基加/质子转移反应是竞争性反应。获得的β-氨基甲硅烷基烯醇醚很容易转化为含有两个相邻的四取代碳中心的β-氟胺。
• Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with Iminooxindoles for Access to Oxindole Spiro-<i>N</i>,<i>N</i>-bicyclic Heterocycles
  作者：Hong-Wu Zhao、Bo Li、Hai-Liang Pang、Ting Tian、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Wei Meng、Zhao Yang、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00139

  日期：2016.2.19

  In the presence of CuI, 1,3-dipolar cycloadditions of N,N′-cyclic azomethine imines with iminooxindoles proceeded readily and furnished novel oxindole spiro-N,N-bicyclic heterocycles in moderate to excellent chemical yields with excellent diastereoselectivities.

  在存在CuI的情况下，N，N'-环偶氮甲亚胺与亚氨基恶吲哚的1,3-偶极环加成反应很容易进行，并以中等至优异的化学收率和优异的非对映选择性提供了新的羟吲哚螺-N，N-双环杂环。
• The highly enantioselective addition of indoles and pyrroles to isatins-derived N-Boc ketimines catalyzed by chiral phosphoric acids
  作者：Jingchao Feng、Wenjin Yan、Dong Wang、Peng Li、Quantao Sun、Rui Wang

  DOI：10.1039/c2cc33200k

  日期：——

  The first asymmetric aza-Friedel-Crafts reaction of indoles and pyrroles with isatin-derived N-Boc ketimines catalyzed by chiral phosphoric acids is reported. In general, derivatives of substituted 3-amino-2-oxindoles were obtained with excellent enantioselectivities and high yields.

  报道了吲哚和吡咯与由手性磷酸催化的由靛红衍生的N-Boc酮亚胺的吲哚和吡咯的首次不对称氮杂-Friedel-Crafts反应。通常，以优异的对映选择性和高收率获得取代的3-氨基-2-氧吲哚的衍生物。