(E)-3-(2-azidophenyl)acrylic acid | 40515-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-azidophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-azido-trans-cinnamic acid；2-Azido-trans-zimtsaeure；(E)-3-(2-azidophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 40515-78-4
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: PUDRYIUEXPDHDQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-azidophenyl)acrylic acid 在 alkaline aqueous potassium permanganate solution 作用下， 生成 2-叠氮苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Rao; Venkataraman, Journal of the Indian Chemical Society, 1938, vol. 15, p. 194,199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 锌 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(E)-3-(2-azidophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenylazides and 1-phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-2-halovinyl group

  摘要：

  在LiOAc存在下，(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸与N-卤代琥珀酰亚胺反应，高产率地得到了含有(E)-2-卤代乙烯基的苯基叠氮化合物。这些化合物通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应，转化为不同含有(E)-卤代乙烯基的苯基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0100-9

文献信息

• Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterical activity
  申请人：——

  公开号：US20040038998A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Aminopiperidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man. 1

  氨基哌啶衍生物的公式(I)及其药物可接受的衍生物，用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染。
• Synthesis of phenyl azides bearing (E)-2-halovinyl group
  作者：Wensheng Zhang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0323-x

  日期：2012.1

  A series of phenyl azides bearing (E)-2-halovinyl groups were synthesized in high yields by treatment of (E)-3-(4-azidophenyl)- and (E)-3-(2-azidophenyl)acrylic acid with N-halosuccinimide in the presence of LiOAc. (E)-4-(2-bromovinyl) phenyl azide, one of the synthesized intermediates, was selected to transform to a diverse range of phenyl-1, 2, 3-triazoles bearing (E)-4-(2-bromovinyl) groups by Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  一系列带有(E)-2-卤乙烯基的苯基叠氮化合物通过(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸在LiOAc存在下与N-卤代琥珀酰亚胺反应，以高产率合成。合成的中间体之一，(E)-4-(2-溴乙烯基)苯基叠氮，通过Cu(I)催化的1,3-偶极环加成反应转化为一系列带有(E)-4-(2-溴乙烯基)的苯并-1,2,3-三唑。
• Stereoselective Synthesis of Phenyl-1,2,3-triazoles Containing (<i>E</i>)-Vinyl Halide Group via a One-Pot, Three-Component Reaction
  作者：Wensheng Zhang、Changhui Su、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1080/00397911.2010.481746

  日期：2011.4.5

  Abstract Phenyl-1,2,3-triazoles containing (E)-vinyl halide were readily synthesized via a one-pot, three-component reaction of 3-(4- or 2-azidophenyl)acrylic acid, NXS(X=Cl, Br and I) and 1-alkynes in MeCN-H2O (9:1 v/v) catalyzed by LiOAc/CuI–sodium ascorbate system.

  摘要 通过 3-(4- 或 2-叠氮基苯基)丙烯酸、NXS(X=Cl, Br 和 I) 以及 MeCN-H2O (9:1 v/v) 中的 1-炔烃，由 LiOAc/CuI-抗坏血酸钠体系催化。
• CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050026987A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be ≧1000-fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC 50 =2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. The increases in cytotoxicity correlate well with accompanying increases in the rate and efficiency of DNA alkylation. This effect is more pronounced with the CBI versus DSA or CPI based analogues. Moreover, this effect is largely insensitive to the electronic character of the C5 substituent but is sensitive to the size, rigid length, and shape (sp, sp 2 , sp 3 hybridization) of this substituent consistent with expectation that the impact is due simply to its presence.

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。
• [EN] INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES (WEE1 AND CHK1)<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHECKPOINT KINASES (WEE1 ET CHK1)
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2003091255A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention relates to pyrrolocarbazole derivatives according formula (I) wherein R1, R2, r7, R8 R9, X and Y are as defined in the specification wherein said derivatives specifically inhibit one or both of the checkpoint kinases Wee1 and Chk1.

  本发明涉及公式（I）中的吡咯并咔唑衍生物，其中R1，R2，r7，R8，R9，X和Y如规范中所定义，其中所述衍生物特异性地抑制检查点激酶Wee1和Chk1中的一个或两个。