1,6-diazido-1,6-dideoxy-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol | 52948-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-diazido-1,6-dideoxy-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol
• 英文别名: 1,6-diazido-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol；(1R)-2-azido-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 52948-44-4
• 化学式: C₉H₁₆N₆O₄
• 分子量: 272.264
• InChiKey: HTVGXLIEHIIWQN-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diazido-1,6-dideoxy-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1,6-diamino-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  合成及规立构AABB型聚酰胺的表征基于碳水化合物的单体有D-甘露糖和1- IDO配置

  摘要：

  的缩聚1,6-二氨基-1,6-二脱氧-2,3,4,5-四- ö甲基d -mannitol或1,6-二氨基-1,6-二脱氧-2,3,4,5- 5 -四- ö甲基升-iditol与芳族和脂族二羧酸已被用于制备一系列区域选择性和有规立构AABB型聚酰胺。我们还描述了1,6-二氨基-1,6-二脱氧3,4-编制Ø异亚丙基d -mannitol和1,6-二氨基-1,6-二脱氧-2,5-二Ö -甲基-3,4- O-异亚丙基-d-甘露醇及其与相同的二羧酸的缩聚反应。所获得的聚酰胺是光学活性的胶状固体，并且对水具有显着的亲和力，尽管它们中的大多数不溶于该溶剂。这些聚酰胺通过粘度测定，凝胶渗透色谱，元素分析以及IR和NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1021/ma021307g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,6-diazido-1,6-dideoxy-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  通过单体与惰性等排体共结晶调节拓扑化学聚合的区域选择性

  摘要：

  调整拓扑化学反应的区域选择性具有挑战性，因为它们发生在无试剂和无溶剂条件下。采用共晶策略，我们合理地调整了拓扑化学聚合的区域化学。已知可通过拓扑化学聚合以产生两种不同连接聚合物的 1:1 共混物的单体与虚拟分子共结晶。该共晶体区域选择性地进行了拓扑化学聚合。

  DOI：

  10.1002/anie.202210733

文献信息

• Diastereospecific synthesis of diaziridines from D-mannitol. Access to chiral α-aminoacids.
  作者：A Duréault、C Greck、J.C Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84935-7

  日期：1986.1

  Nucleophilic opening of chiral diastereoisomeric diaziridines obtained from D- mannitol leads to precursors of D or L α-aminoacids (or aldehydes) and also provides a means of synthesizing polyhydroxylated piperidines.

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。
• Synthesis of C₂-Symmetrical Cyclic Guanidino-Sugars from d-Mannitol
  作者：Laurence Gauzy、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1055/s-1998-3129

  日期：1998.4

  An efficient method für the synthesis of C2-symmetrical cyclic guanidino-sugars has been developed from 1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-d-mannitol or l-iditol.

  从 1,2:5,6-二氢-3,4-O-甲基亚乙基-d-甘露醇或 l-iditol 中开发出了一种合成 C2 对称环状胍基糖的高效方法。
• Synthesis of (<i>R</i>) and (<i>S</i>)-α-Hydroxy-β-Amino Propionaldehydes and Propionic Acids From D-Mannitol
  作者：A. Dureault、I. Tranchepain、J. C. Depezay

  DOI：10.1055/s-1987-27979

  日期：——

  An easy method to prepare (R)- and (S)-isoserine from D-mannitol is reported. Suitably protected (R)- or (S)-α-hydroxy-β-aminopropanals are also accessible by the same route.

  报告了一种从 D-甘露醇制备 (R)- 和 (S)- 异丝氨酸的简便方法。通过同样的方法也可以制备得到适当保护的(R)-或(S)-δ-羟基δ-²-氨基丙醛。
• Synthesis and antitubercular activity of novel Schiff bases derived from d-mannitol
  作者：Marcelle de L. Ferreira、Thatyana R.A. Vasconcelos、Erika M. de Carvalho、Maria C.S. Lourenço、Solange M.S.V. Wardell、James L. Wardell、Vitor F. Ferreira、Marcus V.N. de Souza

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.006

  日期：2009.10

  aryl=XC(6)H(4): X=o-, m- and p- Cl or NO(2)), have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv using the Alamar Blue susceptibility test and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in microg/mL. All three nitro derivatives exhibit significant activities: activities of (6d: X=o-NO(2)), (6e: X=m-NO(2)) and

  d-甘露醇，1,6-二脱氧-1,6-双-[[（E）-芳亚甲基]氨基} -d-甘露醇的六席夫碱衍生物（6：芳基= XC（6）H（4）：X合成了= o-，m-和p-Cl或NO（2）），并使用Alamar Blue药敏试验评估了其对结核分枝杆菌H（37）Rv的体外抗菌活性，并将活性表示为最低抑菌性浓度（MIC），以微克/毫升为单位。所有三个硝基衍生物均显示出显着活性：（6d：X = o-NO（2）），（6e：X = m-NO（2））和（6f：X = p-NO（2））的活性为12.5分别为25.0和25.0microg / mL。当与一线药物（如乙胺丁醇）相比时，它们可以被视为开发用于治疗耐多药结核病的新的先导化合物的良好起点。新化合物6的表征通常是在光谱上实现的。
• Synthesis of d-mannitol and l-iditol derivatives as monomers for the preparation of new regioregular AABB-type polyamides
  作者：Manuel Mancera、Isaac Roffé、Manuel Rivas、Carmen Silva、Juan A. Galbis

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00040-x

  日期：2002.4

  1,6-Diamino-1,6-dideoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-mannitol (and its L-iditol analogue) suitable for their utilization as monomers in the preparation of linear polyamides are described. Regio- and stereoregular polyamides of the AABB-type have been prepared by the active ester polycondensation method from these C(2) symmetric monomers and suberic and dodecanedioic acids. The resulting polyamides were

  适合用作制备线性聚酰胺的单体的1,6-二氨基-1,6-二脱氧-2,3,4,5-四-O-甲基-D-甘露醇是（及其左旋糖醇类似物）描述。通过活性酯缩聚方法，由这些C（2）对称单体以及辛二酸和十二烷二酸制备了AABB型区域和立构规整型聚酰胺。得到的聚酰胺以合理的收率（70-60％）获得，并通过元素分析和红外光谱以及1H和13C NMR光谱进行表征。它们的M（w）和M（w）/ M（n）是通过GPC相对于聚苯乙烯标准品确定的。它们都是粘性的非结晶固体。