(5E)-3-methyl-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-ylidene)furan-2(5H)-one | 718614-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (5E)-3-methyl-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-ylidene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: E-4-cinnamoylmethylidene-2-methylbut-2-en-4-olide；(5E)-3-methyl-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-enylidene)furan-2-one
• CAS: 718614-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: VKFRFAVWANZOQG-XXBVATAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solvent: Chloroform ; Methanol)
• 沸点：
  407.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-3-methyl-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-ylidene)furan-2(5H)-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-2-cinnamoyl-3-hydroxy-5-methoxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Coruscanones A 和 B、Piper coruscans 的代谢物和相关化合物的合成

  摘要：

  单独的 4-（酰基亚甲基）丁烯内酯及其混合物的碱催化重排仅在 MeOH 中存在 5.2% MeONa（摩尔比 MeONa: 底物 ≤ 10: 1，室温）时成功发生, 1-2 小时）。在这些条件下，2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B) 和 2-acetyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione 的产率分别为 56 和 65 ％， 分别。随着反应温度或 MeONa: 底物摩尔比的显着增加，将 MeOH 正式添加到这些三酮的 C(4)=C(5) 双键成为一个可观的（或主要的）过程。Coruscanone B 与 CH2N2 在乙醚中的反应得到 Coruscanone A，为 (Z)- 和 (E)-甲基烯醇化物 (43%) 的~3:2 混合物；其他产物 (10%) 来自三酮五元环的膨胀和芳构化。Coruscanone

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0048-9
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 cinnamoylmethylenetriphenylphosphorane 在 氮 、 12 、 chloroform methanol 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield E-4-cinnamoylmethylidene-2-methylbut-2-en-4-olide (5) (2.35 g, 73%) as yellow needles [from chloroform-methanol (1:1)]的产率得到(5E)-3-methyl-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-ylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclopentenedione antifungal compounds and methods for their use

  摘要：

  以下公式的化合物和方法可用于控制、治疗和预防真菌活性，其中R1-3分别为H、烷基、甲基、酰基、卤素、苯基，R4为H、烷基、甲基、酰基、烷氧基、卤素、苯基，但当R3为甲基且R4为H时，R1和R2不能同时为H；其立体异构体、类似物和药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20050215648A1

文献信息

• Cyclopentenedione antifungal compounds and methods for their use
  申请人：The University of Mississippi

  公开号：US07109380B2

  公开（公告）日：2006-09-19

  Compounds and methods useful in the control, treatment, and prevention of fungal activity, of the following formula: where R1-3 are independently H, alkyl, methyl, acyl, halogen, phenyl, R4 is H, alkyl, methyl, acyl, alkoxy, halogen, phenyl provided that when R3 is methyl and R4 is H, R1 and R2 are not both H; and stereoisomers, analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下的化合物和方法可用于控制、治疗和预防真菌活性，其化学式如下： 其中R1-3独立地为H、烷基、甲基、酰基、卤素、苯基，R4为H、烷基、甲基、酰基、烷氧基、卤素、苯基，但当R3为甲基且R4为H时，R1和R2不能同时为H；并包括其立体异构体、类似物和药学上可接受的盐。