3-(5-{Allyloxycarbonyl-[3-eth-(E)-ylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid allyl ester | 215871-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(5-{Allyloxycarbonyl-[3-eth-(E)-ylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid allyl ester
• CAS: 215871-84-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: LJBYTQZYORHJGY-BJWDJEPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-{Allyloxycarbonyl-[3-eth-(E)-ylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-[2-(allyloxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(5-{Allyloxycarbonyl-[3-eth-(E)-ylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 形环上带有光反应基团的衍生物的全合成

  摘要：

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 环上带有光反应性基团的衍生物首先是通过开发一种新的方便的方法来合成的，该方法用于制备 A 环，对 B 共有的吡咯衍生物的丙酸侧链进行酯交换- 和 C 环，以及使用钯催化剂对烯丙酯侧链进行脱保护，以避免 A 环的环外烯烃迁移。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1001

文献信息

• Total Syntheses of Phycocyanobilin Derivatives Bearing a Modified A-Ring toward the Structure/Function Analysis of Phytochrome
  作者：Daisuke Sawamoto、Hiroshi Nakamura、Hideki Kinoshita、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2000.1398

  日期：2000.12

  Phycocyanobilin (PCB) derivatives bearing a modified A-ring, including 3,3′-dihydrogenated PCB derivatives, were efficiently synthesized in free acid forms by applying our original methods for the preparation of A-, A/B-, and C/D-ring components toward the structure/function analysis of phytochrome.

  为了对植物色素进行结构/功能分析，我们采用独创的 A-环、A/B-环和 C/D 环成分制备方法，高效合成了具有修饰 A 环的植物花青素（PCB）衍生物，包括 3,3′-二氢化 PCB 衍生物的游离酸形式。