2-(m-tolyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-m-tolyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole；2-m-tolyl-2H-benzotriazole；2-m-Tolyl-2H-benzotriazol；2-(3-methylphenyl)benzotriazole
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: NYWXVXOJEFSARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 、 N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-4-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-芳基1,2,3-三唑的邻位氰基化：Suvorexant的另一种方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用铑催化剂和N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺对2-芳基-1,2,3-三唑进行正氰化制得Suvorexant的另一种方法，该方法也为Suvorexant提供了新的方案。苯甲腈以中度到良好的收率实现多样化，并能耐受许多有用的官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701476
• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-P 在 potassium phosphate 、 3-戊醇 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 C₄₆H₃₉ClNiP₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.32h， 生成 2-(m-tolyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  以醇为温和还原剂的镍催化芳基氨基磺酸盐加氢脱氧

  摘要：

  使用醇作为温和的还原剂开发了镍催化的氨基磺酸芳基酯的加氢脱氧反应。在该反应体系中可以容忍多种官能团和杂环，从而以高产率得到所需的产物。此外，还高效地实现了克级工艺和逐步电影替代。

  DOI：

  10.1055/a-1548-8362

文献信息

• Cu(I)/KOH‐Promoted Condensation between <i>o</i> ‐Arylenediamines and Nitroarenes to Access 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐Benzotriazoles
  作者：Hong‐Chen Li、Wen‐Xia Gao、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000397

  日期：2020.7.29

  Reported is the condensation between o‐arylenediamines and nitroarenes enabled by a cooperative action of acid and base, providing a direct entry to 2‐aryl‐2H‐benzotriazoles. The potential practicability of this methodology was demonstrated by 100 mmol‐scale reactions and the synthesis of serotonin/dopamine receptor ligand and human growth hormone.

  报道为缩合之间Ò -arylenediamines和硝基芳烃通过酸和碱的协同作用使能，提供了一个直接进入的2-芳基2 ħ -苯并三唑。100 mmol规模的反应以及5-羟色胺/多巴胺受体配体和人类生长激素的合成证明了该方法的潜在实用性。
• Molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes: a novel strategy for catalytic synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-benzo[<i>d</i>][1,2,3]triazoles
  作者：Quanyun Liu、Haoke Chu、Junju Mai、Haobing Yang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/d3ob01969a

  日期：——

  A novel strategy for the catalytic synthesis of 2-aryl-2H-benzo[d][1,2,3]triazoles bearing a wide range of functional groups in good to excellent yields by non-noble molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes is described. The salient features of the transformation include the use of readily available substrates, valuable products and ease of scale-up. The mechanistic

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。
• Crippa, Gazzetta Chimica Italiana, 1930, vol. 60, p. 644,646
  作者：Crippa

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL BENZOTRIAZOLE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE DERIVATIVES
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20140374721A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Benzotriazole derivatives represented by the following general formula (1), wherein Ar 1 and Ar 2 are, for example, aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic ring groups, and A is a group including a pyridine ring. The compounds excel in electron injection/transport capability, feature a high hole-blocking power and a high stability in their thin-film form, and are useful as materials for producing highly efficient and highly durable organic electroluminescent devices.
• US9123897B2
  申请人：——

  公开号：US9123897B2

  公开（公告）日：2015-09-01