2-(2-nitro-phenyl)-2H-[1,2,3]triazole | 10261-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-nitro-phenyl)-2H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-(2-Nitro-phenyl)-2H-[1,2,3]triazol；2-(2-Nitrophenyl)-1,2,3-triazole；2-(2-nitrophenyl)triazole
• CAS: 10261-02-6
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• 分子量: 190.161
• InChiKey: CBPBHFSBYQRCJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-phenyl)-2H-[1,2,3]triazole 在 硝酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-nitro-1,2,3-triazolo[2,1-a]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Tetraazapentalenes

  摘要：

  2,4,8, 10-Tetranitrobenzotriazolo[2, 1-alpha]benzotriazole (TACOT), although thermally very stable and insensitive as an explosive, is susceptible to attack by nucleophiles. Reaction with azide ion results in displacement of nitro groups at the 4,10-positions, treatment with methoxide ion effects displacement of the hydrogen atom at the 1-position and scission of the remote triazole ring, while "vicarious nucleophilic amination" displaces all the aromatic hydrogens. 3,5,7-Trinitro-1,3,3-triazolo[2, 1-alpha]benzotriazole and 3,5,7-trinitro-1,2,3-triazolo[1,2-alpha]benzotriazole are prepared readily by nitration of the parent triazolobenzotriazoles. However they are thermally less stable than TACOT and more sensitive to initiation by impact. Furthermore, attempted further nitration and reaction with nucleophiles such as azide and methoxide ions both effect scission of the triazole ring to leave 4,6-dinitrobenzotriazole.

  DOI：

  10.1021/jo972252x
• 作为产物：
  描述：

  glyoxal bis(phenylhydrazone) 在 硫酸 、 硝酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2-(2-nitro-phenyl)-2H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,1,3-三唑及其衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01164a005

文献信息

• Ruthenium-catalyzed 1,2,3-triazole directed intermolecular C–H amidation of arenes with sulfonyl azides
  作者：Xiaoyu Wang、Chen Zhang、Jue Li、Chong Jiang、Fu Su、Zhen Zhan、Li Hai、Zhonghua Chen、Yong Wu

  DOI：10.1039/c6ra14020c

  日期：——

  Synthesis of 2-(2H-1,2,3-triazole-2-yl)aniline derivatives from 2-aryl-1,2,3-triazoles and sulfonylazides through ruthenium-catalyzed intermolecular C–H amidation is achieved. This reaction provides an environmentally benign protocol for C–N bond formation, producing N2 gas as the sole byproduct. Yet a number of functionalities are well tolerated, obtaining the desired products in moderate to excellent

  通过钌催化的分子间CH键酰胺化反应，可以从2-芳基-1,2,3-三唑和磺酰叠氮化物合成2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯胺衍生物。该反应为C–N键的形成提供了一种环境友好的方案，可产生N 2气体作为唯一的副产物。然而，许多功能被很好地耐受，以中等至极好的产量获得了所需的产品。
• Iridium(III)‐Catalyzed Direct CH Sulfonamidation of 2‐Aryl‐1,2,3‐triazole <i>N</i> ‐Oxides with Sulfonyl Azides
  作者：Bingfeng Zhu、Xiuling Cui、Chao Pi、Dong Chen、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201501036

  日期：2016.1.21

  We have developed a method for the direct sulfonamidation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides using sulfonyl azides as the amino source to release molecular nitrogen as the sole by‐product. This protocol exhibits excellent functional group tolerance and proceeds efficiently under external oxidant‐free conditions. Various 2‐(2‐sulfonamidoaryl)‐1,2,3‐triazoles were prepared in up to 97% yields for 25 examples

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。
• Discovery of novel 2,4-diarylaminopyrimidine derivatives as potent and selective epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors against L858R/T790M resistance mutation
  作者：Qi Yan、Yuzhe Chen、Baiyou Tang、Qiang Xiao、Rong Qu、Linjiang Tong、Jian Liu、Jian Ding、Yi Chen、Ning Ding、Wenfu Tan、Hua Xie、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.052

  日期：2018.5

  A series of novel 2,4-diarylaminopyrimidine derivatives of AZD9291 were discovered as L858R/T790M mutant selective epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors. The majority of these compounds exhibited moderate to excellent EGFR T790 M/L858R inhibitory activities and comparable anti-proliferative activities against double mutant over-expressed NCI-H1975 cells to that of AZD9291. The most promising

  发现AZD9291的一系列新型2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物是L858R / T790M突变型选择性表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。这些化合物中的大多数显示出中等至优异的EGFR T790 M / L858R抑制活性，并且对双突变过表达的NCI-H1975细胞的抗增殖活性与AZD9291相当。最有前途的化合物8a对EGFR L858R / T790M突变体的IC50为4.1 nM。8a还显示出对NCI-H1975细胞的优异细胞毒性作用，IC50为59 nM，选择性比宽表达EGFR过表达的A431细胞高100倍。在NCI-H1975异种移植模型中，化合物8a以无毒剂量显着抑制肿瘤生长。对具有EGFR-TK ATP结合位点的8a进行的对接研究显示出与AZD9291相似的结合模式。
• Rh(III)-catalyzed, 1,2,3-triazole-assisted directed C H coupling with diazo diphosphonates
  作者：Zhu-Jun Yu、Chen Zhang、Jiang-Lian Li、Yan-Zhao Liu、Xin-Ling Yu、Li Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.022

  日期：2018.7

  A mild and efficient procedure was developed for the [Cp∗Rh(III)]-catalyzed, 1,2,3-triazole directed CH coupling with diazomethylene-diphosphonates. This protocol provided a step- and atom-economical protocol for CC bond formation and led to structurally diverse 2-(1,2,3-triazol-2-yl)benzyl diphosphonates in good to excellent yields.

  开发了一种温和而有效的方法，用于[Cp * Rh（III）]催化的1,2,3-三唑直接C H与重氮亚甲基-二膦酸酯偶联。该协议为C C键的形成提供了分步骤和原子经济的协议，并导致了结构多样的2-（1,2,3-三唑-2-基）苄基二膦酸酯，收率良好至极佳。
• [EN] 3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE UTILISÉS COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009090548A3

  公开（公告）日：2010-11-04