3-tert-butoxycarbonylamino-4-benzoylpyridine | 112175-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butoxycarbonylamino-4-benzoylpyridine
• 英文别名: tert-butyl (4-benzoylpyridin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-(4-benzoylpyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 112175-40-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: IAMWBSPBTLYYHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  425.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonylamino-4-benzoylpyridine 在 吡啶 、 1,1'-bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazolyl] oxalate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-benzyloxycarbonylaminomethylcarbonylamino-4-benzoylpyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-one 通过 3-叔丁基和 3 的邻位定向锂化的改进合成-叔丁氧基羰基氨基吡啶

  摘要：

  3-叔丁基或 3-叔丁氧基羰基氨基吡啶 (3) 与烷基锂的邻位锂化反应，然后与 N,N-二乙基苯甲酰胺反应，然后酸水解，以良好的收率得到 3-氨基-4-苯甲酰基吡啶 (6)。BTBO 与甘氨酸衍生物 7a、b 反应，然后与 6 反应得到 3-烷氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基吡啶 8a、b。8a、b 的酸催化水解和环化得到 9，甲基化得到 1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-一 (10) 个 36% 的总产率来自 3a。

  DOI：

  10.1139/v87-193
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-tert-butoxycarbonylamino-4-benzoylpyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-one 通过 3-叔丁基和 3 的邻位定向锂化的改进合成-叔丁氧基羰基氨基吡啶

  摘要：

  3-叔丁基或 3-叔丁氧基羰基氨基吡啶 (3) 与烷基锂的邻位锂化反应，然后与 N,N-二乙基苯甲酰胺反应，然后酸水解，以良好的收率得到 3-氨基-4-苯甲酰基吡啶 (6)。BTBO 与甘氨酸衍生物 7a、b 反应，然后与 6 反应得到 3-烷氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基吡啶 8a、b。8a、b 的酸催化水解和环化得到 9，甲基化得到 1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-一 (10) 个 36% 的总产率来自 3a。

  DOI：

  10.1139/v87-193

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GSK-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015069593A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，是其拮抗剂，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• FIAKPUI, CHARLES Y.;KNAUS, EDWARD E., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1158-1161
  作者：FIAKPUI, CHARLES Y.、KNAUS, EDWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted Pyridine Derivatives Useful as GSK-3 Inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289210A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.
• US9809573B2
  申请人：——

  公开号：US9809573B2

  公开（公告）日：2017-11-07
• An improved synthesis of 1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>e</i>]-1,4-diazepin-2-one via <i>ortho</i>-directed lithiation of 3-<i>tert</i>-butyl and 3-<i>tert</i>-butoxycarbonylaminopyridine
  作者：Charles Y. Fiakpui、Edward E. Knaus

  DOI：10.1139/v87-193

  日期：1987.6.1

  The ortho-directed lithiation of 3-tert-butyl- or 3-tert-butoxycarbonylaminopyridines (3) with alkyllithiums and reaction with N,N-diethylbenzamide followed by acid hydrolysis gave 3-amino-4-benzoylpyridine (6) in good yield. Reaction of BTBO with the glycine derivatives 7a, b and then reaction with 6 afforded 3-alkoxycarbonylaminomethylcarbonylamino-4-benzoylpyridines 8a, b. Acid-catalyzed hydrolysis

  3-叔丁基或 3-叔丁氧基羰基氨基吡啶 (3) 与烷基锂的邻位锂化反应，然后与 N,N-二乙基苯甲酰胺反应，然后酸水解，以良好的收率得到 3-氨基-4-苯甲酰基吡啶 (6)。BTBO 与甘氨酸衍生物 7a、b 反应，然后与 6 反应得到 3-烷氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基吡啶 8a、b。8a、b 的酸催化水解和环化得到 9，甲基化得到 1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-一 (10) 个 36% 的总产率来自 3a。