o-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphtalenyl)-2-nitrophenol | 188845-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphtalenyl)-2-nitrophenol
• 英文别名: 1,1,4,4-Tetramethyl-6-(2-nitrophenoxy)-2,3-dihydronaphthalene
• CAS: 188845-31-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: DGSKXQJBXZPIQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphtalenyl)-2-nitrophenol 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 4-[[2-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)oxy]phenyl]carbamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309
• 作为产物：
  描述：

  5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-醇 、 硝基氯苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 以67%的产率得到o-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphtalenyl)-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309

文献信息

• Compounds activating pharmacological effect of retinoids
  申请人：——

  公开号：US20010039272A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  A compound represented by the formula (I) or (II) or a salt thereof wherein R 1 represents hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, or R 2 and R 3 may combine together to represent a 5 - or 6 -membered cycloalkyl group; R 4 represents, for example, a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 5 represents, for example, a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 6 represents a hydrogen atom or a C- 1-6 alkyl group; X represents —NR 7 —, —O—, —CHR 7 — or —S— in which R 7 represents, for example, a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; and Y represents a phenylene group or a pyridinediyl group. The compounds are useful as agents for enhancing the activities of retinoid compounds. 1

  化合物的公式为(I)或(II)或其盐，其中R1代表氢原子或C1-6烷基；R2和R3独立地代表氢原子或C1-6烷基，或R2和R3可以结合形成5-或6-成员的环烷基；R4代表氢原子或C1-6烷基；R5代表氢原子或C1-6烷基；R6代表氢原子或C-1-6烷基；X代表-NR7-、-O-、-CHR7-或-S-，其中R7代表氢原子或C1-6烷基；Y代表苯基或吡啶二基。这些化合物可用作增强视黄醇类化合物活性的药剂。
• COMPOUNDS POTENTIATING RETINOID
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP0906907B1

  公开（公告）日：2002-03-06
• US5929069A
  申请人：——

  公开号：US5929069A

  公开（公告）日：1999-07-27
• US6121256A
  申请人：——

  公开号：US6121256A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6476017B2
  申请人：——

  公开号：US6476017B2

  公开（公告）日：2002-11-05