2-fluorenylbenzoic acid | 64611-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-fluorenylbenzoic acid
• 英文别名: 9-o-Carboxyphenyl-fluoren；2-fluoren-9-yl-benzoic acid；2-Fluoren-9-yl-benzoesaeure；2-(9H-Fluoren-9-YL)benzoic acid
• CAS: 64611-30-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: QLRHRLZEZWEOGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-246 °C
• 沸点：
  457.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorenylbenzoic acid 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 C₃₄H₁₈F₁₀IrN₄⁽¹⁺⁾ 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 3'H-spiro[fluorene-9,1'-isobenzofuran]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  PCET对CH键的碱基指导的光氧化还原活化。

  摘要：

  使用质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原催化已经成为一种强大的键转换方法。我们以前使用传统的化学氧化剂来实现概念证实的芴基-苯甲酸酯底物中C-H键的多位协同质子电子转移（MS-CPET）活化。如此处所述，芴基-苯甲酸酯的光氧化还原氧化速率与确定了热MS-CPET的驱动力趋势。类似的光氧化还原催化能够在碱位置优越的许多其他底物中实现C–H活化和H / D交换。机理研究支持了我们的假设，即MS-CPET是C-H键较弱的底物活化键的可行途径，而逐步的羧酸盐氧化和氢原子转移可能是较强C-H键的主要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00333
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-fluorenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[a]fluoranthene and naphtho[2,1-a]fluoranthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a031

文献信息

• Transition State Asymmetry in C–H Bond Cleavage by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Julia W. Darcy、Scott S. Kolmar、James M. Mayer

  DOI：10.1021/jacs.9b04303

  日期：2019.7.10

  transformation of C-H bonds is a longstanding challenge in modern chemistry. A recent report details C-H oxidation via multiple-site concerted proton-electron transfer (MS-CPET), where the proton and electron in the C-H bond are transferred to separate sites. Reactivity at a specific C-H bond was achieved by appropriate positioning of an internal benzoate base. Here, we extend that report to reactions of a series

  CH键的选择性转化是现代化学中长期存在的挑战。最近的一份报告详细介绍了通过多位点协同质子 - 电子转移 (MS-CPET) 进行的 CH 氧化，其中 CH 键中的质子和电子被转移到不同的位点。特定 CH 键的反应性是通过内部苯甲酸碱的适当定位来实现的。在这里，我们将该报告扩展到一系列分子与不同取代的芴基苯甲酸酯和不同外球氧化剂的反应。这些结果通过分别调节质子和电子转移成分的驱动力来探测碳的 MS-CPET 反应中的基本速率与驱动力的关系。速率常数很大程度上取决于内碱的 pKa，但很少取决于外球氧化剂的性质。这些观察结果表明这些反应的过渡态是不平衡的。密度泛函理论 (DFT) 用于生成内部反应坐标，它定性地再现了过渡态不平衡的实验观察。因此，在该系统中，均裂 CH 键裂解涉及 H+ 和 e- 的协同但异步转移。这种转移的性质对合成方法和生物系统有影响。
• 1-Diphenylene-3-phenylindene
  作者：C. Frederick Koelsch

  DOI：10.1021/ja01335a060

  日期：1933.8
• 653. Synthesis of 2 : 3-Benzofluoranthene
  作者：Neil Campbell、Angus Marks

  DOI：10.1039/jr9510002941

  日期：——
• Fluoradene
  作者：Henry Rapoport、Gerald Smolinsky

  DOI：10.1021/ja01489a038

  日期：1960.2
• �ber Triphenylmethane, deren Benzolkerne miteinander verbunden sind
  作者：Richard Weiss、Ernest Knapp

  DOI：10.1007/bf01552762

  日期：1932.12