2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)malononitrile | 813414-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)malononitrile
• CAS: 813414-15-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₉
• 分子量: 396.354
• InChiKey: DOSBUEWOIAEZIG-XAJHFOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  162.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)malononitrile 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-diaminopropan-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  含C-糖苷键的糖侧链1,3-丙二胺的一般合成

  摘要：

  描述了制备C-糖苷连接的糖-侧链1，3-丙二胺的直接途径。该三步制备程序涉及（1）OH保护的α-糖基卤化物与丙二腈的C-糖基化，（2）腈催化加氢成胺，和（3）通过酸催化的水解使乙酰基脱保护。在半乳糖衍生物的情况下，过量的苏二丙二腈在第一步中促进了第二次碳负离子的添加​​。β-异头物构型通过糖基化中间体的X射线晶体学证实。该方法证明了获得新的碳水化合物悬垂的C-糖苷螯合剂类别的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.006
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  悬挂C-糖基1,2-和1,3-二胺的一般路线。

  摘要：

  描述了实用和方便的C-糖基1,2-和1,3-烷二胺的制备方法。通过二溴化，叠氮化，碳水化合物脱保护和叠氮化物还原，由乙酰化的烯丙基α-C-糖基化合物合成了两种1,2-乙二胺衍生物。由乙酰化的卤代糖经与磺基丙二腈的C-糖基化反应，然后还原腈基部分和使碳水化合物部分脱乙酰基，制得四种1,3-丙二胺衍生物。这些1，3-丙二胺衍生物具有β-端基异构体构型。本文报道的方法用作获得具有C-糖基键的碳水化合物-二胺缀合物的一般途径。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.030