ethyl 2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: α-bromo-2-nitro-cinnamic acid ethyl ester；α-Brom-2-nitro-zimtsaeure-aethylester
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: BQSPWIAEOXWMTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到(2-硝基-苯基)-丙炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-溴代肉桂酸乙酯与氟化四丁基铵的反应

  摘要：

  摘要α-溴代肉桂酸乙酯与四丁基氟化铵（TBAF）的反应在很大程度上受取代基在苯环上的位置的影响。虽然在反应条件下将在苯环上没有邻取代基的底物转化为相应的β-氟乙基肉桂酸酯，但是邻取代基的存在仅导致3-苯基丙酸乙酯衍生物的形成。由于甲氧基的供电子作用，丙烯酸2-溴-3-（4-甲氧基苯基）乙酯的反应也不能递送氢氟化产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.05.015
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 ethyl 2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ruggli; Bolliger, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of α-Bromoacrylates: One-Pot Procedure for the Synthesis of Conjugated Acetylenic Carboxylates from Aldehydes with Ph₃P/Br₃CCO₂Et
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim、Dong Kang

  DOI：10.1055/s-2008-1032070

  日期：2008.2

  established the optimal conditions for the Wittig reaction for synthesizing α-bromoacrylates with a high selectivity, and developed a simple and efficient one-pot procedure for preparing various conjugated acetylenic carboxylates in moderate to high yields.

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。
• Tandem cyclisation of vinyl radicals: a sustainable approach to indolines utilizing visible-light photoredox catalysis
  作者：Santosh K. Pagire、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c7gc00445a

  日期：——

  2,3-Disubstituted indoles can be efficiently synthesised at room temperature from readily available benzylated ortho-amino-[small alpha]-bromocinnamates by a photoredox catalysed tandem radical 1,6-H-translocation-cyclisation strategy, advancing previous protocols that called for overstoichiometric use of Bu3SnH/AIBN and reflux temperatures.

  可以在室温下通过光氧化还原催化的串联基团1,6-H-易位环化策略从容易获得的苄基化邻氨基-[小α]-溴代肉桂酸酯中高效合成2,3二取代吲哚Bu 3 SnH / AIBN的化学计量过量使用和回流温度。
• Bromo- or Methoxy-Group-Promoted Umpolung Electron Transfer Enabled, Visible-Light-Mediated Synthesis of 2-Substituted Indole-3-glyoxylates
  作者：Adiyala Vidyasagar、Jinwei Shi、Peter Kreitmeier、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02725

  日期：2018.11.16

  A visible-light-mediated radical tandem cyclization of ortho-isocyano-α-bromo cinnamates to 2-substituted indole-3-glyoxylates is achieved by formation of both C–C/C–S and C–O bonds. The reaction proceeds through a hitherto unprecedented bromine- or methoxy-group-promoted umpolung back electron transfer from an α-carbonyl radical to the photocatalyst. This method allows preparation of diverse 2-arylated

  通过形成C–C / C–S和C–O键，可以将邻-异氰基-α-溴肉桂酸酯转化为2-取代的吲哚-3-乙醛酸酯的可见光进行的自由基串联环化。该反应通过迄今前所未有的溴或甲氧基基团促进的酚醛反电子从α-羰基基团转移至光催化剂而进行。该方法允许制备各种2-芳基化或2-硫代芳基化的吲哚-3-乙醛酸酯。安装在产品中的乙醛酸酯基团可用于多种生物学相关的操作。
• De l'influence du poids des radicaux sur l'isomérisation des composés éthyléniques
  作者：S. Reieht、Renee Couehet

  DOI：10.1002/hlca.19200030122

  日期：1920.12.1