2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine | 835596-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine
• 英文别名: 2-[(But-3-yn-1-yl)oxy]pyridine；2-but-3-ynoxypyridine
• CAS: 835596-19-5
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: MDUJLJVDPGVRGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.1h， 生成 1-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅金 (I) 催化合成 2-吡啶酮醇

  摘要：

  开发了一种通过金( I )催化剂合成2-吡啶酮醇的高效方法。确定了甲磺酸对金催化剂的反应进程的影响。所提出的机制涉及分别源自2-炔丙基氧基吡啶和 2-（but-3-yn-1-yloxy）吡啶的氮的 5- exo-dig和 6 -exo-dig加成的分子内环化产物形成。由金 ( I ) 催化剂和甲磺酸形成的吡啶盐在弱碱性介质（5% Na 2 CO 3水溶液）中发生重排反应，形成N-烯基吡啶酮醇。N使用这种方法可以以中等至极好的收率获得-烯基吡啶酮醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01950c
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 2-羟基吡啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以44%的产率得到2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅金 (I) 催化合成 2-吡啶酮醇

  摘要：

  开发了一种通过金( I )催化剂合成2-吡啶酮醇的高效方法。确定了甲磺酸对金催化剂的反应进程的影响。所提出的机制涉及分别源自2-炔丙基氧基吡啶和 2-（but-3-yn-1-yloxy）吡啶的氮的 5- exo-dig和 6 -exo-dig加成的分子内环化产物形成。由金 ( I ) 催化剂和甲磺酸形成的吡啶盐在弱碱性介质（5% Na 2 CO 3水溶液）中发生重排反应，形成N-烯基吡啶酮醇。N使用这种方法可以以中等至极好的收率获得-烯基吡啶酮醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01950c

文献信息

• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition versus CH and NH Activation of Pyridones and Pyrazinones with Alkynes: An Experimental Study
  作者：Corinne Aubert、Patrick Betschmann、Michael J. Eichberg、Vincent Gandon、Thilo J. Heckrodt、Jürg Lehmann、Max Malacria、Birgit Masjost、Elisa Paredes、K. Peter C. Vollhardt、Glenn D. Whitener

  DOI：10.1002/chem.200601823

  日期：2007.9.7

  thene) has been investigated. Depending on the nature of the substrates, [2+2+2]- or [2+2] cycloaddition, C-H, or N-H activation may occur. In the case of pyridones, the first three predominated with N-protected derivatives, whereas substrates containing N-H bonds followed an N-H activation pathway. The [2+2+2] cycloaddition of an N-butynylisoquinolone was applied successfully to the total synthesis

  在环戊二烯基钴双（乙烯）存在下，研究了一系列吡啶酮和吡嗪酮衍生物对炔烃的反应性。根据底物的性质，可能会发生[2 + 2 + 2]-或[2 + 2]环加成，CH或NH活化。在吡啶酮的情况下，前三个主要由N保护的衍生物组成，而含有NH键的底物则遵循NH活化途径。N-丁炔基异喹诺酮的[2 + 2 + 2]环加成成功地用于脱水氢化可的松的全合成。吡嗪酮底物显示出相似的反应模式。
• Facile synthesis of enol ethers via Zn(OTf)₂-mediated formal alkyne hydration-Smiles rearrangement
  作者：Xinying Chew、Yuhan Lin、Yee Hwee Lim

  DOI：10.1039/c4ra00159a

  日期：——

  Terminal alkynes can be chemoselectively transformed into enol ethers via a formal tandem Markovnikov hydration-Smiles type rearrangement using Zn(OTf)₂.

  末端炔烃可以通过使用Zn（OTf）₂进行正式串联马尔科夫尼科夫水合-斯迈尔斯类型重排反应，选择性地转化为烯醚。
• Gold(i)-catalyzed synthesis of N-alkenyl 2-pyridonyl sec-amines
  作者：Ali Osman Karatavuk

  DOI：10.1039/d4ob00815d

  日期：——

  rearrangement of 2-propargyloxypyridine and 2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine under acidic conditions. This approach exhibits significant utility due to its outstanding efficiency of conversion in the synthesis of secondary amines as a one-pot reaction. The initial step of the method involves a cyclization reaction for the production of pyridinium salts, followed by the next stage, where rearrangement is

  通过在酸性条件下金催化的 2-炔丙氧基吡啶和 2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine 重排，可以高产率得到N-烯基 2-吡啶酮胺。由于在一锅反应合成仲胺中具有出色的转化效率，因此该方法具有显着的实用性。该方法的第一步涉及环化反应以产生吡啶鎓盐，然后是下一阶段，其中通过亲核加成现象完成重排。这种方法将伯胺转化为仲胺，从而产生单一产品。此外，该方法对几种吡啶和苯胺衍生物具有高度的耐受性，从而形成具有优异产率的产品。