2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one | 1194627-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Nitro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1194627-95-6
• 化学式: C₉H₆F₃NO₃
• mdl: MFCD28015484
• 分子量: 233.147
• InChiKey: VSPVJOXRWQRURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到2-diazo-2-nitro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  不对称 Rh(II)-催化烯烃与二受体重氮化合物的环丙烷化反应：对甲氧基苯基酮作为一般立体选择性控制组

  摘要：

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。

  DOI：

  10.1021/ja201237j
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称 Rh(II)-催化烯烃与二受体重氮化合物的环丙烷化反应：对甲氧基苯基酮作为一般立体选择性控制组

  摘要：

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。

  DOI：

  10.1021/ja201237j

文献信息

• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• Phenylation Reaction of α-Acylnitromethanes To Give 1,2-Diketone Monooximes: Involvement of Carbon Electrophile at the Position α to the Nitro Group
  作者：Tomohiko Ohwada、Mikihiro Takamoto、Hiroaki Kurouchi、Yuko Otani

  DOI：10.1055/s-0029-1217036

  日期：——

  phe­nylation reactions of α-acylnitromethanes catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid have been studied. α-Aroylnitromethanes afforded benzil monooximes in good yield. In the case of aliphatic α-acylnitromethane, a similar phenylation reaction proceeded, but the yield of the phenylated 1,2-dione monooxime was low. These phenylation reactions represent examples of the generation of carbocation electrophiles

  研究了取代基的一般性及其对三氟甲磺酸催化的α-酰基硝基甲烷苯化反应的影响。α-芳酰基硝基甲烷以良好的收率提供了苯甲酰单肟。在脂族α-酰基硝基甲烷的情况下，进行了类似的苯基化反应，但是苯基化的1，2-二酮单肟的收率低。这些苯基化反应代表在硝基的α位上碳正离子亲电试剂的产生的实例。 α-酮硝基甲烷-1,2-二酮一肟-亲电子芳香取代-物质-质子化
• Highly Enantioselective Reduction of β-Amino Nitroolefins with a Simple N-Sulfinyl Urea as Bifunctional Catalyst
  作者：Xiang-Wei Liu、Yan Yan、Yong-Qiang Wang、Chao Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.201201192

  日期：2012.7.23

  Simple but effective: A structurally simple N‐sulfinyl urea was found to be a highly efficient bifunctional catalyst, which allows for the development of a novel pathway for the construction of chiral β‐amino nitroalkanes through enantioselective reduction of β‐amino nitroolefins by trichlorosilane. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for a broad range of β‐arylamino nitroolefin

  简单但有效：发现结构简单的N-亚磺酰基尿素是一种高效的双功能催化剂，它允许通过三氯硅烷对映体选择性还原β-氨基硝基烯烃来开发构建手性β-氨基硝基链烷烃的新途径。对于广泛的β-芳基氨基硝基烯烃底物，均获得了高收率和出色的对映选择性（参见方案）。
• Efficient Synthesis of α‐Ketothioamides From α‐Nitroketones, Amines or DMF and Elemental Sulfur Under Oxidant‐Free Conditions
  作者：Zhenlei Zhang、Jiusi Yang、Renjie Yu、Kairui Wu、Jiping Bu、Shaoke Li、Peng Qian、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/ejoc.202100993

  日期：2021.10.7

  A practical, general protocol for the synthesis of a broad range of α-ketothioamides via denitration of readily available α-nitroketones with sulfur and amines has been reported.

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。
• Experimental Evidence for the All-Up Reactive Conformation of Chiral Rhodium(II) Carboxylate Catalysts: Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-Cyclopropane α-Amino Acids
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Wei Lin、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja9044955

  日期：2009.11.18

  of chiral Rh(II)-carboxylate catalysts are described in the first catalytic asymmetric cyclopropanation of alkenes with alpha-nitro diazoacetophenones. X-ray, solution NMR, and reactivity studies made on these complexes suggest that the level of asymmetric induction strongly depends on their active symmetry, which in turn relies on the nature of the chiral ligands' substituents. The catalyst's 'All

  手性 Rh(II)-羧酸盐催化剂的对映体诱导过程的有用经验见解在烯烃与 α-硝基重氮苯乙酮的第一次催化不对称环丙烷化反应中有所描述。X 射线、溶液 NMR 和对这些配合物的反应性研究表明，不对称诱导的水平强烈依赖于它们的活性对称性，而后者又依赖于手性配体的取代基的性质。催化剂的“All Up”反应构象是获得良好立体选择性所必需的，并且所得产物被证明是高度对映体富集的顺式环丙烷α-氨基酸的简明合成中的关键中间体。