2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-nitroethanol；2-nitro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₉H₈F₃NO₃
• 分子量: 235.163
• InChiKey: DDOVIAKRVWZSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以简单的N-亚磺酰基尿素为双功能催化剂的β-氨基硝基烯烃的高度对映选择性还原

  摘要：

  简单但有效：发现结构简单的N-亚磺酰基尿素是一种高效的双功能催化剂，它允许通过三氯硅烷对映体选择性还原β-氨基硝基烯烃来开发构建手性β-氨基硝基链烷烃的新途径。对于广泛的β-芳基氨基硝基烯烃底物，均获得了高收率和出色的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201192
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-(3R,4S)-1-benzyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-pyrrolidin-3-amine 、 萘普生 在 2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到(-)-(S)-N-((3S,4R)-1-benzyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidin-3-yl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MALARIA
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE POUR LE TRAITEMENT DU PALUDISME

  摘要：

  Pyrrolidine衍生物的化学式I被用作抗疟疾药物，其中变量如本文所定义。本文还提供了在治疗和预防疟疾中使用这些药物的方法。

  公开号：

  WO2020107189A1

文献信息

• Biphenyl-Based Bis(thiourea) Organocatalyst for Asymmetric and syn-Selective Henry Reaction
  作者：Pavel Bobal、Jan Otevrel

  DOI：10.1055/s-0036-1588594

  日期：——

  excellent enantioselectivities. The achieved high reactivity and enantioselectivity in the nitroaldol reaction of nitroalkanes with aromatic aldehydes suggests promising potential for this catalyst. Moreover, a significant syn-diastereoselectivity was observed. A scalable, efficient and chromatography-free synthesis of a new enantiopure C 2-symmetric bis(thiourea) catalyst was accomplished from a readily

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• 一种双手性氨基醇化合物及其制备方法和应 用
  申请人：辽宁科技大学

  公开号：CN105061225B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种双手性氨基醇化合物及其制备方法和应用，遴选并合成手性配体以制备手性催化剂。该化合物的化学名称为：N,N'‑双[(1S)‑2‑羟基‑1‑芳基乙基]‑1,4‑苯二甲胺，其结构式为：或者化学名称为：N,N'‑双[(1S)‑2‑羟基‑1‑芳基乙基]‑1,3‑苯二甲胺，结构式为：该方法以苯二甲醛和L‑氨基醇反应制备中间产物N,N'‑双[(1S)‑2‑羟基‑1‑芳基乙基]‑1,4‑苯二甲亚胺，中间产物在硼氢化钠的还原作用下合成双手性氨基醇化合物。该化合物的应用，双手性氨基醇化合物与铜离子配位结合，加入到芳醛与硝基甲烷的反应体系中，采用硅胶柱色谱法分离提纯。本发明催化体系反应条件温和，手性选择性好，收率较高。
• Merging Asymmetric Henry Reaction with Organocatalytic Cascade Reaction for the Construction of a Chiral Indolizidine Alkaloid Skeleton
  作者：Yirong Zhou、Qin Yang、Jian Shen、Xin Chen、Yiyuan Peng、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo502379v

  日期：2015.2.6

  A sequential reaction combining the copper-catalyzed asymmetric Henry reaction with the organocatalytic Michael addition–hemiacetalization cascade reaction was developed. The C1-symmetric chiral diamine L1–copper complex was responsible for the first highly enantioselective Henry reaction, while diphenylprolinol silyl ether A acted as effective organocatalyst for the second cascade reaction between

  开发了将铜催化的不对称亨利反应与有机催化的迈克尔加成-半缩醛化级联反应相结合的顺序反应。所述Ç 1 -对称手性二胺L1 -铜复合物负责第一高度对映选择性Henry反应，而diphenylprolinol甲硅烷基醚甲用作手性β-硝基醇与α，β-不饱和醛之间第二级反应的有效有机催化剂。通过合理的设计和两个独立催化系统的组合，在温和的反应条件下，对于宽范围的底物范围，均获得了良好的收率，出色的对映选择性和非对映选择性。该连续催化不对称级联反应的合成效用被证明是手性吲哚利兹定生物碱及其类似物的另一种直接选择的立体选择性合成策略。
• Cascade Formation of Isoxazoles: Facile Base-Mediated Rearrangement of Substituted Oxetanes
  作者：Johannes A. Burkhard、Boris H. Tchitchanov、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201100260

  日期：2011.5.27

  Give me five! Nitro compounds and oxetan‐3‐one react through an intriguing cascade sequence to give isoxazole‐4‐carbaldehydes using inexpensive reagents in a one‐pot procedure (see scheme; Ms=methanesulfonyl). A variety of 3‐substituted isoxazole‐4‐carbaldehydes were obtained in high overall yields.

  击个掌！硝基化合物和oxetan-3-one通过一个有趣的级联序列反应，使用便宜的试剂在单锅法中制得异恶唑4-甲醛（见方案； Ms =甲磺酰基）。以高总收率获得了各种3-取代的异恶唑-4-甲醛。
• Synthesis, molecular modelling and CYP24A1 inhibitory activity of novel of ( E )- N -(2-(1 H -imidazol-1-yl)-2-(phenylethyl)-3/4-styrylbenzamides
  作者：Ismail M. Taban、Jinge Zhu、Hector F. DeLuca、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.055

  日期：2017.8

  cardiovascular and autoimmune disease, which show elevated CYP24A1 levels and corresponding reduction of calcitriol (the biologically active form of vitamin D). A series of (E)-N-(2-(1H-imidazol-1-yl)-2-(phenylethyl)-3/4-styrylbenzamides have been synthesised using an efficient synthetic route and shown to be potent inhibitors of CYP24A1 (IC50 0.11–0.35 μM) compared with the standard ketoconazole. Molecular

  CYP24A1（25-羟基维生素D-24-羟化酶）是有用的酶靶标，可用于多种医学疾病，包括癌症，心血管疾病和自身免疫性疾病，这些疾病显示CYP24A1水平升高和钙三醇（维生素D的生物活性形式）相应降低。已使用有效的合成途径合成了一系列（E）-N-（2-（1 H-咪唑-1-基）-2-（苯乙基）-3 / 4-苯乙烯基苯甲酰胺，并被证明是有效的CYP24A1抑制剂（IC 50 0.11–0.35μM）与标准酮康唑相比。使用我们的CYP24A1同源性模型进行分子建模表明，抑制剂填充了疏水结合位点，在咪唑氮与血红素Fe 3+之间形成了关键的过渡金属相互作用 以及与活性位点氨基酸残基的多重相互作用。