4-methyl-2-phenoxypyridine | 75390-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenoxypyridine
• CAS: 75390-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FRCWIEBSTHUNJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenoxypyridine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 dichloro[2-[(4-methyl-2-pyridinyl-κN)oxy]phenyl-κC]gold
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯氧基吡啶衍生物和金X射线晶体结构，二氯Cycloauration [2 - [[5 - [（环戊基氨基）羰基] -2-吡啶基-κ Ñ ]氧基]苯基κ Ç ] - ，（SP - 4-3）-

  摘要：

  在CH 3 CN / H 2 O介质中对吡啶环5位上具有不同取代基的2-苯氧基吡啶进行直接环化，从而分离出环化化合物AuCl 2（L）（HL =取代的2-苯氧基吡啶配体）具有烷基，取代的烷基，苯基，卤素，酯基和酰胺基。化合物的制备包括在室温下通过吡啶配体与NaAuCl 4的配位反应形成中间体AuCl 3（HL），然后在高温下在CH 3 CN / H 2中形成Au-C键。哦，中等。庞大的亲脂性基团的存在降低了环化化合物的收率，并有利于反应物种分解成Au（0）。对于在吡啶环中具有强吸电子取代基（硝基或腈）的配体，未观察到配位反应。具有供电子二甲基氨基的配体在室温下被NaAuCl 4氧化。噻吩基或乙酰基的存在允许分离中间体AuCl 3（HL），但对随后的循环auauration有不利影响。甲基取代的2-苯氧基吡啶配体的直接环金原子化的结果表明，在吡啶环中最靠近Au-N（py）键的6位甲基的存在导

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00347-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基吡啶 、 potassium phenolate 在 18-冠醚-6 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到4-methyl-2-phenoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下苯氧吡啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475326

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Synthesis of Multiaryl‐substituted Naphthols via a Removable Directing Group
  作者：Lianhui Wang、Yunliang Yu、Mengqi Yang、Changsheng Kuai、Dingding Cai、Jinfeng Yu、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.201700726

  日期：2017.11.10

  Arene homologation employing internal alkynes as coupling partners and 2‐pyridyloxyl as directing group through dual C−H bond functionalization was accomplished using (pentamethylcyclopentadienyl)‐rhodium(III) chloride dimer as a pre‐catalyst. This protocol proved tolerant of synthetically valuable functional groups, and provided an expeditious access to highly congested naphthalene derivatives in

  使用内部戊炔作为偶合配偶体和2-吡啶氧基作为通过双CH键功能化的指导基团的芳烃同系物是使用（五甲基环戊二烯基）氯化铑（III）二聚体作为前催化剂完成的。该方案证明对合成有价值的官能团具有耐受性，并提供了以中等到良好的产率快速获得高度拥挤的萘衍生物的途径。此外，可以去除吡啶基部分以提供通用的无（OH）萘酚。
• Reactions of 1-unsubstituted tautomeric 2-pyridones with benzyne.
  作者：MASAYUKI KUZUYA、AKIHIRO NOGUCHI、SHOJI KAMIYA、TAKACHIYO OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.33.2313

  日期：——

  The reactions of 1-unsubstituted 2-pyridones with benzyne afforded the Diels-Alder adduct, 5, 6-benzo-2-azabarrelen-3 (2H)-ones, together with a large amount of the Michael-type adduct, 2-phenoxypyridines.

  1-未取代的2-吡啶酮与苯炔的反应生成了Diels-Alder加成产物5, 6-苯并-2-氮杂巴雷ланы-3 (2H)-酮，同时生成了大量的迈克尔型加成产物2-苯氧基吡啶。
• Ruthenium-Catalyzed <i>meta</i> -C_Ar -H Bond Difluoroalkylation of 2-Phenoxypyridines
  作者：Chunqi Jia、Shichong Wang、Xulu Lv、Gang Li、Lei Zhong、Lei Zou、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.201901883

  日期：2020.4.7

  A ruthenium‐catalyzed meta‐selective CAr–H bond difluoroalkylation of 2‐phenoxypyridine using 2‐bromo‐2,2‐difluoroacetate has been developed, which provide a new method to synthesize 2‐(meta‐difluoroalkylphenoxy)pyridine derivatives, which are present in many pharmaceuticals and other functional compounds.

  有人开发了使用2-溴-2,2-二氟乙酸的钌催化的2-苯氧基吡啶的间选择性C Ar -H键二氟烷基化反应，为合成2-（间二氟烷基苯氧基）吡啶衍生物提供了一种新方法。存在于许多药物和其他功能性化合物中。
• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Oxidative [3+2] Annulation of Arenes and Azabicyclic Olefins through Twofold C−H Activation
  作者：Ruijie Mi、Guangfan Zheng、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201911086

  日期：2019.12.2

  mostly limited to ortho selectivity. Activation of both ortho and meta C-H bonds constitutes a particularly important strategy for annulation, but has rarely been studied in enantioselective systems. Reported herein is rhodium(III)-catalyzed asymmetric [3+2] transannulation of arenes with 7-azabenzonorbornadienes. Two distinct classes of arenes have been identified as substrates, and the coupling proceeded

  CH键的活化主要限于邻位选择性。邻位和间位CH键的激活都构成了特别重要的环空策略，但很少在对映选择性系统中进行研究。本文报道的是铑（III）催化的芳烃与7-氮杂苯并降冰片二烯的不对称[3 + 2]转环。已经鉴定出两种不同类型的芳烃作为底物，并且通过顺序激活邻位和间位CH键，以高对映选择性和优异的非对映选择性进行偶联。
• The Structure–Reactivity–Chemoselectivity Relationship on the Reactions of 1-Unsubstituted Tautomeric 2-Pyridones with Benzyne
  作者：Masayuki Kuzuya、Akihiro Noguchi、Ei-ichi Mano、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1149

  日期：1985.4

  The reactions of 2-pyridones with benzyne were investigated in order to gain some insight into the structure–reactivity–chemoselectivity relationship involved in the tautomeric systems. All reactions examined have resulted in the formation of Diels-Alder and Michael-type adducts. It has been shown that the Diels-Alder reactivities were well correlated with the HOMO energy levels of the 2-pyridone form and the yields of the Michael-type adduct were closely associated with the tautomeric equilibria. In summary, the chemoselectivities of 2-pyridones in the reaction with benzyne were largely affected by the tautomeric properties.

  对2-吡啶酮与苯炔的反应进行了研究，以获取有关该互变异构体系中结构-反应性-化学选择性关系的深入见解。所有检查的反应都导致了狄尔斯-阿尔德和迈克尔型加成物的形成。研究表明，狄尔斯-阿尔德的反应性与2-吡啶酮形式的最高占据分子轨道（HOMO）能级之间有良好的相关性，而迈克尔型加成物的产率与互变平衡密切相关。总之，2-吡啶酮与苯炔反应中的化学选择性受到互变特性的很大影响。