2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol | 90126-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 90126-16-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: ZRHPKHBDUUTVMY-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal samarium diiodide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 生成 hexa-O-acetyl allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  保护基导向的非对映选择性二碘化mar促进的碳环化：在环糖醇合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9623898
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 二正丁基氧化锡 、 4-甲氧基氯苄 、 cesium fluoride 、 sodium hydride 、 乙硫醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  氧化银（I）介导对称二醇的高选择性单甲苯基化。在合成多取代的环醚中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。

  DOI：

  10.1021/ol020071y

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Benzoin Strategy for Divergent Synthesis of Cyclitol Derivatives from Alditols
  作者：Bubwoong Kang、Toshiaki Sutou、Yinli Wang、Satoru Kuwano、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1002/adsc.201400712

  日期：2015.1.12

  A divergent synthesis of cyclitol derivatives has been developed utilizing an N‐heterocyclic carbene‐catalyzed benzoin‐type cyclization of C2‐symmetrical dialdoses. The resulting inososes are versatile intermediates, which are readily converted into not only inositols but also amino‐, deoxy‐, O‐methyl‐ and C‐methyl‐inositols.

  利用N杂环卡宾催化的C 2对称透析液的安息香型环化反应，开发出了多种多样的环醇衍生物合成方法。所得的肌糖是通用的中间体，不仅可以转化为肌醇，而且还可以转化为氨基，脱氧，O-甲基和C-甲基肌醇。
• US4734225A
  申请人：——

  公开号：US4734225A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US4804789A
  申请人：——

  公开号：US4804789A

  公开（公告）日：1989-02-14
• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。
• Protecting Group-Directed, Diastereoselective Samarium Diiodide-Promoted Carbocyclization:  Application to the Synthesis of Cyclitols
  作者：Mercedes Carpintero、Alfonso Fernández-Mayoralas、Carlos Jaramillo

  DOI：10.1021/jo9623898

  日期：1997.4.1