hexa-O-acetyl allo-inositol | 29267-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexa-O-acetyl allo-inositol
• 英文别名: hexa-O-acetyl-allo-inositol；allo-inositol hexaacetate；allo-Inosithexaacetat；hexa-O-acetyl-allo-inositol；Hexa-O-acetyl-allo-inosit
• CAS: 29267-04-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₂
• 分子量: 432.381
• InChiKey: SQUHHTBVTRBESD-IPAUUWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-O-acetyl allo-inositol 在 Amberlyst A-26 (OH^(1-)) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  环己二烯的催化一锅渗透反应：所得多元醇的立体化学和构象研究

  摘要：

  描述了在共氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）存在下在丙酮/ H 2 O中的一系列环己二烯的催化双渗透作用。多元醇的形成与环己二烯立体有择发生3,7，和11a中，从而导致四醇5A，以及图9a和同种异体肌醇（14A分别地）。相反，反式-环己二烯二醇15a给出了立体异构肌醇18a（epi），19a（neo）和20a（手电筒）。高场NMR使多羟基化衍生物的构象分析更加清晰。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750408
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal samarium diiodide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 生成 hexa-O-acetyl allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  保护基导向的非对映选择性二碘化mar促进的碳环化：在环糖醇合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9623898

文献信息

• Stereochemical observations on the bromate induced monobromopentahydroxylation of benzene by catalytic photoinduced charge transfer osmylation. A concise synthesis of (±)-pinitol
  作者：Pierre M. J. Jung、William B. Motherwell、Alvin S. Williams

  DOI：10.1039/a703071a

  日期：——

  The use of lower temperatures in the title reaction favours the formation of the neo diastereoisomer of the deoxybromoinositol whose diisopropylidene derivative can be converted in three steps to (±)-pinitol.

  在标题反应中使用较低的温度有利于形成去氧溴肌醇的新烯对映异构体，其二异丙苯基衍生物可以在三步内转化为(±)-皮尼醇。
• Orthogonally Protected Cyclohexanehexols by a “One Reaction - One Product” Approach: Efficient Access to Cyclitols and Their Analogs
  作者：Rajendra C. Jagdhane、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1002/ejoc.201000009

  日期：2010.5

  Differentially protected myo-inositol derivatives were prepared from commercially available myo-inositol through regioselective O-alkylation reactions, which give a single product in each step. These derivatives were converted into six isomeric inositol derivatives carrying orthogonal hydroxy protecting groups. For all these reactions, conditions were chosen to prevent the formation of isomeric products, which

  差异保护的肌醇衍生物是从市售的肌醇通过区域选择性 O-烷基化反应制备的，这在每个步骤中产生单一产物。这些衍生物被转化为带有正交羟基保护基团的六种异构肌醇衍生物。对于所有这些反应，选择条件以防止形成异构产物，这避免了分离异构体的需要并以非常好的收率提供所需的环醇衍生物。这些衍生物的合成潜力通过将一些正交保护的肌醇衍生物转化为其他环醇衍生物来说明。异构肌醇也通过所有羟基的整体脱保护制备。
• Useful access to enantiomerically pure protected inositols from carbohydrates: the aldohexos-5-uloses route
  作者：Felicia D’Andrea、Giorgio Catelani、Lorenzo Guazzelli、Venerando Pistarà

  DOI：10.3762/bjoc.12.227

  日期：——

  by changing the reaction conditions, and two isomeric inositol derivatives were obtained with complete stereoselection from each inosose. The presented approach permits us to control the configuration of three out of the six stereocentres of the inositol frame and gives access to seven of the nine inositols. Noteworthy, for the D-xylo derivative, the two-step sequence (condensation followed by reduction

  研究了D-xylo和L-ribo立体系列的aldohexos-5-ulose衍生物的分子内羟醛缩合。从两个立体系列中仅以合理的产率（30-38％）分离了四种可能的肌糖之一。所获得的结果，加上先前对L-阿拉伯和L-ly​​xo立体系列的发现，使基于开放过渡态模型和吸电子感应效应的反应机理合理化。通过改变反应条件可以互补还原中间肌糖，并从每个肌糖中完全立体选择获得了两种异构体肌醇衍生物。所提出的方法允许我们控制肌醇框架的六个立体中心中的三个的配置，并可以访问九个肌醇中的七个。值得注意的是，对于D-木糖衍生物，两步序列（缩合，然后用NaBH（OAc）3还原）代表了肌醇的仿生合成。此外，基于糖的途径直接导致对映体纯的选择性保护的肌醇，并且不需要任何不对称化程序，而当将肌醇和其他非手性前体用作起始原料时，则不需要任何不对称化程序。作为该方法的应用实例，已经提出了通过将特定的保护基团放置在醛己糖-5-
• A norbornyl route to cyclohexitols: stereoselective synthesis of conduritol-E, allo-inositol, MK 7607 and gabosines
  作者：Goverdhan Mehta、Sripada Lakshminath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00409-3

  日期：2000.4

  scission, provides convenient access to a highly functionalized and versatile cyclohexenoid building block which has been further elaborated to a range of cyclohexitols such as, conduritol E, allo-inositol and gabosine B. Our synthesis of the structure corresponding to gabosine K indicates that the structure of this natural product needs to be revised.

  降冰片烷系统内的新颖分段序列，涉及Ç 1 -C 7键断裂，提供了一种高度官能化和多功能的cyclohexenoid积木方便地访问其已被进一步精制成的范围内的cyclohexitols诸如，conduritol E，同种异体肌醇和gabosineB。我们合成的对应于gabosine K的结构表明该天然产物的结构需要修改。
• Nakajima et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 163,166,170
  作者：Nakajima et al.

  DOI：——

  日期：——