1-[(2-硝基苯基)甲基]吡咯 | 81729-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2-硝基苯基)甲基]吡咯
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(o-nitrobenzyl)pyrrole；2-nitrobenzylpyrrole；1-(o-nitrobenzyl)-pyrrole；1-[(2-nitrophenyl)methyl]pyrrole
• CAS: 81729-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: UPIYVJIZPXBIAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)甲基]吡咯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 10.0~95.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 89.5h， 生成 1,3,4,14b-tetrahydro-2-carbethoxy-10H-pyrazino<1,2-a>pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[1,2-α]-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s的合成†

  摘要：

  合成了1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[1,2-α]吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（（1a-e）以研究其潜在的中枢神经系统活动。合成中的关键步骤是通过还原和伴随的硝基酮（11）环化形成10,11-dihydro-5 H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂ze（13）。1a-e的生物学评估显示了1b（CGS 7525A）的有趣特性[2]。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200626
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(2-硝基苯基)甲基]吡咯
  参考文献：
  名称：

  实用合成1,3,4,14b-四氢-2-甲基-10 H-吡嗪并-[1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（1：1）马来酸酯

  摘要：

  一种实用的抗抑郁药1,3,4,14b-四氢-2-甲基-10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并-[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（报导了七个步骤的1：1）马来酸酯（Aptazapine 10），总收率约为20％。合成的关键步骤是通过“ Pictet-Spengler”形成三环中间体10,11-dihydro-5 H -pyrrolo [2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-11-羧酸甲酯（7）邻氨基苄基吡咯（6）与乙醛酸甲酯或其甲氧基半缩醛的缩合型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210338

文献信息

• Piperazinopyrrolobenzodiazepines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04316900A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  1,3,4,14b-Tetrahydro-2H,10H-pyrazino[1,2-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin es, e.g. those of the formula ##STR1## R.sub.6 =H, alkyl, alkenyl, alkynyl, (cycloalkyl or HO)-alkyl R.sub.7 =H, halo or CF.sub.3 acyl derivatives, N-oxides, quaternaries and acid addition salts thereof are antidepressants.

  1,3,4,14b-四氢-2H,10H-吡嗪[1,2-a]吡咯[2,1-c][1,4]苯二氮杂环丙啶，例如，其化学式为##STR1## R.sub.6 =H，烷基，烯基，炔基，(环烷基或HO)-烷基 R.sub.7 =H，卤素或CF.sub.3酰基衍生物，N-氧化物，季铵盐及其酸加合物是抗抑郁药。
• Decarboxylative formation of N-alkyl pyrroles from 4-hydroxyproline
  作者：Indubhusan Deb、Daniel J. Coiro、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c1cc11560j

  日期：——

  N-Alkyl pyrroles are obtained in a single step from 4-hydroxyproline and aldehydes in just 15 min under microwave irradiation.

  在微波辐射下，仅用15分钟即可从4-羟基脯氨酸和醛一步获得N-烷基吡咯。
• Iridium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines of Benzodiazepinones and Benzodiazepines
  作者：Kai Gao、Bo Wu、Chang-Bin Yu、Qing-An Chen、Zhi-Shi Ye、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol301620z

  日期：2012.8.3

  Highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of seven-membered cyclic imines of benzodiazepinones and benzodiazepines was achieved with up to 96% ee. This method provides a direct access to synthesize a range of chiral cyclic amines existing in numerous important natural products and clinical drugs.

  苯并二氮杂卓酮和苯并二氮杂卓的七元环亚胺具有高度对映选择性的Ir催化氢化反应，其ee最高可达96％。这种方法提供了直接途径来合成许多重要的天然产物和临床药物中存在的一系列手性环胺。
• 6π-Electrocyclization in water: microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones
  作者：Xiao-Yun Li、Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xin-Yuan Lu、Xing-Xing Liang、Shan-Shan Zhu、Chuan-Wan Wei、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9gc04445k

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones through the annulation of ortho-heteroaryl anilines and CS₂ was realized in water without using any catalysts and additives.

  通过在水中不使用任何催化剂和添加剂，通过对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成进行辐射加热合成，实现了对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成。
• First Enantioselective Synthesis of Aptazepine
  作者：Zbigniew Czarnocki、Piotr Roszkowski、Jan Maurin

  DOI：10.1055/s-0031-1289646

  日期：2012.1

  Aptazepine (2-methyl-1,3,4,14b-tetrahydro-2H,10H-pyrazino[1,2-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine), a potent tetracyclic antidepressant, was synthesized in both its enantiopure forms by using an asymmetric transfer hydrogenation in a key step. Reduction of the prochiral imine 7 gave the products (R)- and (S)-8 in 63% and 61% ee, respectively, but a single crystallization improved the enantiomeric purity

  阿普西平（2-甲基-1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓），一种有效的四环抗抑郁药通过在关键步骤中使用不对称转移氢化合成了两种对映体形式的对映体。前手性亚胺7的还原分别得到63％和61％ee的产物（R）-和（S）-8，但是一次结晶将对映体纯度提高到98％ee。在四个随后的步骤中制备最终的（R）-和（S）-aptazepines。中间体（S）-8的绝对构型 通过X射线晶体学测定。 不对称合成-不对称催化-总合成-还原-杂环