2-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)aniline | 74116-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 1-(2'-aminobenzyl)-1H-pyrrole；1-(2-aminobenzyl)-1H-pyrrole；1-(2-aminobenzyl)pyrrole；o-aminobenzylpyrrole；1-(o-Aminobenzyl)pyrrole；2-(pyrrol-1-ylmethyl)aniline
• CAS: 74116-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: WWCPSSAMKSJDBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 阿普氮平
  参考文献：
  名称：

  实用合成1,3,4,14b-四氢-2-甲基-10 H-吡嗪并-[1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（1：1）马来酸酯

  摘要：

  一种实用的抗抑郁药1,3,4,14b-四氢-2-甲基-10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并-[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（报导了七个步骤的1：1）马来酸酯（Aptazapine 10），总收率约为20％。合成的关键步骤是通过“ Pictet-Spengler”形成三环中间体10,11-dihydro-5 H -pyrrolo [2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-11-羧酸甲酯（7）邻氨基苄基吡咯（6）与乙醛酸甲酯或其甲氧基半缩醛的缩合型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210338
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hypophosphite 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  实用合成1,3,4,14b-四氢-2-甲基-10 H-吡嗪并-[1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（1：1）马来酸酯

  摘要：

  一种实用的抗抑郁药1,3,4,14b-四氢-2-甲基-10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并-[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（报导了七个步骤的1：1）马来酸酯（Aptazapine 10），总收率约为20％。合成的关键步骤是通过“ Pictet-Spengler”形成三环中间体10,11-dihydro-5 H -pyrrolo [2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-11-羧酸甲酯（7）邻氨基苄基吡咯（6）与乙醛酸甲酯或其甲氧基半缩醛的缩合型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210338

文献信息

• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Iridium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines of Benzodiazepinones and Benzodiazepines
  作者：Kai Gao、Bo Wu、Chang-Bin Yu、Qing-An Chen、Zhi-Shi Ye、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol301620z

  日期：2012.8.3

  Highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of seven-membered cyclic imines of benzodiazepinones and benzodiazepines was achieved with up to 96% ee. This method provides a direct access to synthesize a range of chiral cyclic amines existing in numerous important natural products and clinical drugs.

  苯并二氮杂卓酮和苯并二氮杂卓的七元环亚胺具有高度对映选择性的Ir催化氢化反应，其ee最高可达96％。这种方法提供了直接途径来合成许多重要的天然产物和临床药物中存在的一系列手性环胺。
• 6π-Electrocyclization in water: microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones
  作者：Xiao-Yun Li、Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xin-Yuan Lu、Xing-Xing Liang、Shan-Shan Zhu、Chuan-Wan Wei、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9gc04445k

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones through the annulation of ortho-heteroaryl anilines and CS₂ was realized in water without using any catalysts and additives.

  通过在水中不使用任何催化剂和添加剂，通过对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成进行辐射加热合成，实现了对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成。
• First Enantioselective Synthesis of Aptazepine
  作者：Zbigniew Czarnocki、Piotr Roszkowski、Jan Maurin

  DOI：10.1055/s-0031-1289646

  日期：2012.1

  Aptazepine (2-methyl-1,3,4,14b-tetrahydro-2H,10H-pyrazino[1,2-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine), a potent tetracyclic antidepressant, was synthesized in both its enantiopure forms by using an asymmetric transfer hydrogenation in a key step. Reduction of the prochiral imine 7 gave the products (R)- and (S)-8 in 63% and 61% ee, respectively, but a single crystallization improved the enantiomeric purity

  阿普西平（2-甲基-1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓），一种有效的四环抗抑郁药通过在关键步骤中使用不对称转移氢化合成了两种对映体形式的对映体。前手性亚胺7的还原分别得到63％和61％ee的产物（R）-和（S）-8，但是一次结晶将对映体纯度提高到98％ee。在四个随后的步骤中制备最终的（R）-和（S）-aptazepines。中间体（S）-8的绝对构型 通过X射线晶体学测定。 不对称合成-不对称催化-总合成-还原-杂环
• 5H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04192803A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  This disclosure describes substituted 11-piperazinyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines useful as anti-psychotic or neuroleptic agents.

  本公开说明了一种替代的11-哌嗪基-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平，可用作抗精神病或神经阻滞剂。