1-[(2-硝基苯基)甲基]吡咯烷-2,5-二酮 | 39101-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2-硝基苯基)甲基]吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-(o-nitrobenzyl)-succinimide
• 英文别名: N-(o-nitrobenzyl)succinimide；N-(2-nitro-benzyl)-succinimide；N-(2-Nitro-benzyl)-succinimid；N-(2-Nitro-benzyl)-succinimid；N-(2-Nitrobenzyl)-succinimide；1-(2-Nitrobenzyl)pyrrolidine-2,5-dione；1-[(2-nitrophenyl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 39101-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: DNMVTIPEEMJGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)甲基]吡咯烷-2,5-二酮 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到deoxypegan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of deoxypegan-1-one

  摘要：

  通过用氯化锡还原 N-（邻硝基苄基）琥珀酰亚胺，合成了喹唑啉-2-丙酸盐酸盐（5）。将 5 在 Ac2O 中加热，然后用 Et3N 处理，制备出吡咯喹唑啉-1-酮 {4,3,9-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1(2H)-酮}，收率为 68%。在盐酸存在下，用 Fe 还原 N-（邻硝基苄基）琥珀酰亚胺，一步制得化合物 4，收率为 71%。化合物 4 在 N(4) 原子上进行了质子化、烷基化和酰基化反应。通过 4 的衍生物与亲核试剂的反应，制备了喹唑基-2-丙酸和 1-(2-氨基苄基)琥珀酰亚胺的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0216-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitro-benzyl)-succinamic acid 生成 1-[(2-硝基苯基)甲基]吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Platzer, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 387,392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gabriel, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 723
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Beck, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 47, p. 398
  作者：Beck

  DOI：——

  日期：——
• Chibani, A.; Hazard, R.; Tallec, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 814 - 822
  作者：Chibani, A.、Hazard, R.、Tallec, A.

  DOI：——

  日期：——
• 304. The constitution of vasicine
  作者：Hari R. Juneja、Kartar S. Narang、Jnanendra N. Rây

  DOI：10.1039/jr9350001277

  日期：——
• Synthesis and properties of deoxypegan-1-one
  作者：L. M. Potikha、N. V. Shkol’naya、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10600-006-0216-1

  日期：2006.9

  Quinazolyl-2-propionic acid hydrochloride (5) was synthesized by reduction of N-(o-nitrobenzyl)succinimide with tin chloride. A pyrroloquinazolin-1-one 4, 3,9-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one} was prepared in 68% yield by heating 5 in Ac2O and subsequent treatment with Et3N. Compound 4 was obtained in 71% yield in one step by reduction of N-(o-nitrobenzyl)succinimide with Fe in the presence of HCl. Compound 4 was protonated, alkylated, and acylated on the N(4) atom. Derivatives of quinazolyl-2-propionic acid and 1-(2-aminobenzyl)succinimide were prepared by reaction of derivatives of 4 with nucleophilic reagents.

  通过用氯化锡还原 N-（邻硝基苄基）琥珀酰亚胺，合成了喹唑啉-2-丙酸盐酸盐（5）。将 5 在 Ac2O 中加热，然后用 Et3N 处理，制备出吡咯喹唑啉-1-酮 4,3,9-二氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1(2H)-酮}，收率为 68%。在盐酸存在下，用 Fe 还原 N-（邻硝基苄基）琥珀酰亚胺，一步制得化合物 4，收率为 71%。化合物 4 在 N(4) 原子上进行了质子化、烷基化和酰基化反应。通过 4 的衍生物与亲核试剂的反应，制备了喹唑基-2-丙酸和 1-(2-氨基苄基)琥珀酰亚胺的衍生物。