11-(methylaminomethyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine | 81729-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-(methylaminomethyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
• 英文别名: 11-(N-methylaminomethyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine；1-(6,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-6-yl)-N-methylmethanamine
• CAS: 81729-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: ABMXDIAIMWFLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	11-<<(benzyl)(methyl)amino>methyl>-10,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine	81729-48-8	C21H23N3	317.434

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,3,4,14b-tetrahydro-2H,10H-pyrazino<1,2-a>pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine	71576-43-7	C15H17N3	239.32
  阿普氮平	Aptazapine	71576-40-4	C16H19N3	253.347
  ——	1,3,4,14b-tetrahydro-2-methyl-10H-pyrazino<1,2-a>pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine 2-oxide	81729-66-0	C16H19N3O	269.346
  ——	1,3,4,14b-tetrahydro-2-carbomethoxy-10H-pyrazino<1,2-a>pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine	89568-98-9	C17H19N3O2	297.357
  ——	1,3,4,14b-tetrahydro-2-carbethoxy-10H-pyrazino<1,2-a>pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine	71576-42-6	C18H21N3O2	311.384
  2-(3,4-二甲氧基-苯胺基)-4-硝基-苯甲酸	1,14b-dihydro-2-methyl-10H-pyrazino<1,2-a>pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-3,4-dione	71576-39-1	C16H15N3O2	281.314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(methylaminomethyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 1,3,4,14b-tetrahydro-2-carbethoxy-10H-pyrazino<1,2-a>pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[1,2-α]-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s的合成†

  摘要：

  合成了1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[1,2-α]吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（（1a-e）以研究其潜在的中枢神经系统活动。合成中的关键步骤是通过还原和伴随的硝基酮（11）环化形成10,11-dihydro-5 H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂ze（13）。1a-e的生物学评估显示了1b（CGS 7525A）的有趣特性[2]。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200626
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 10.0~95.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 26.08h， 生成 11-(methylaminomethyl)-10,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[1,2-α]-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s的合成†

  摘要：

  合成了1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[1,2-α]吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（（1a-e）以研究其潜在的中枢神经系统活动。合成中的关键步骤是通过还原和伴随的硝基酮（11）环化形成10,11-dihydro-5 H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂ze（13）。1a-e的生物学评估显示了1b（CGS 7525A）的有趣特性[2]。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200626

文献信息

• Piperazinopyrrolobenzodiazepines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04316900A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  1,3,4,14b-Tetrahydro-2H,10H-pyrazino[1,2-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin es, e.g. those of the formula ##STR1## R.sub.6 =H, alkyl, alkenyl, alkynyl, (cycloalkyl or HO)-alkyl R.sub.7 =H, halo or CF.sub.3 acyl derivatives, N-oxides, quaternaries and acid addition salts thereof are antidepressants.

  1,3,4,14b-四氢-2H,10H-吡嗪并[1,2-a]吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平，例如公式##STR1##中的化合物，其中R.sub.6 = H，烷基，烯基，炔基，（环烷基或HO）-烷基，R.sub.7 = H，卤素或CF.sub.3酰基衍生物，N-氧化物，季铵盐和其酸加成盐均为抗抑郁药物。
• Diazepinopyrrolobenzodiazepines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04362666A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  1,3,4,14b-Tetrahydro-2H,10H-pyrazino[1,2-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin es, e.g. those of the formula ##STR1## R.sub.6 .dbd.H, alkyl, alkenyl, alkynyl, (cycloalkyl or HO)-alkyl R.sub.7 .dbd.H, halo or CF.sub.3 acyl derivatives, N-oxides, quaternaries and acid addition salts thereof are antidepressants.

  1,3,4,14b-四氢-2H,10H-吡嗪并[1,2-a]吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平，例如式子##STR1##，其中R.sub.6 .dbd.H，烷基，烯基，炔基，(环烷基或HO)-烷基，R.sub.7 .dbd.H，卤素或CF.sub.3酰基衍生物，N-氧化物，季铵盐和酸加合物均为抗抑郁药物。
• Piperazino-pyrrolobenzodiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0001585B1

  公开（公告）日：1981-07-22
• US4316900A
  申请人：——

  公开号：US4316900A

  公开（公告）日：1982-02-23
• US4362666A
  申请人：——

  公开号：US4362666A

  公开（公告）日：1982-12-07