2-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine | 160887-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
• 英文别名: 4-phenyl-10-thia-3,5,6,8-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1(9),2,4,7,11(16)-pentaene
• CAS: 160887-14-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄S
• mdl: MFCD00838745
• 分子量: 306.391
• InChiKey: OEMHONYVUKOGCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩并嘧啶衍生物的合成和电子方面

  摘要：

  摘要 噻吩、嘧啶、三唑并嘧啶和苯并噻吩的化学因其生物活性而备受关注。它们有趣的特性与其复杂的 π 电子离域效应有关。本文报道了三种四氢苯并噻吩并嘧啶衍生物的 100 K 合成、晶体和分子结构以及 DFT 计算结构，即 4-肼基-5,6,7,8-四氢 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶2-苯基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶和3-甲基-9,10的底物,11,12-四氢-2H-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4]triazin-2-one。此外，还讨论了取代基、多环结构和晶体堆积以及稠合杂环芳香性的影响。4-肼基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶是许多不同反应和发现新型生物活性杂环的有前途的底物。除了四氢苯部分显示正常构象外，所有三个分子都是平面的。在晶体中，分子通过

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.11.043

文献信息

• Simple oxidation of pyrimidinylhydrazones to triazolopyrimidines and their inhibition of Shiga toxin trafficking
  作者：Lucie J. Guetzoyan、Robert A. Spooner、J. Michael Lord、Lynne M. Roberts、Guy J. Clarkson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.007

  日期：2010.1

  The oxidative cyclisation of a range of benzothieno[2,3-d]pyrimidine hydrazones (7a-j) to the 1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidines (8a-j) catalysed by lithium iodide or to the 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines (10a-j) with sodium carbonate is presented. A complementary synthesis of the 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines starting from the amino imine 11 is also reported. The effect of these compounds on Shiga toxin (STx) trafficking in HeLa cells and comparison to the previously reported Exo2 is also detailed (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved