N'-(5,6,7,8-tetrahydro(1)benzothieno(2,3-d)pyrimidin-4-yl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N'-(5,6,7,8-tetrahydro(1)benzothieno(2,3-d)pyrimidin-4-yl)benzohydrazide
• 英文别名: N’-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzohydrazide；N'-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• 分子量: 324.406
• InChiKey: WBOXLZOITZRBCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5,6,7,8-tetrahydro(1)benzothieno(2,3-d)pyrimidin-4-yl)benzohydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩并嘧啶衍生物的合成和电子方面

  摘要：

  摘要 噻吩、嘧啶、三唑并嘧啶和苯并噻吩的化学因其生物活性而备受关注。它们有趣的特性与其复杂的 π 电子离域效应有关。本文报道了三种四氢苯并噻吩并嘧啶衍生物的 100 K 合成、晶体和分子结构以及 DFT 计算结构，即 4-肼基-5,6,7,8-四氢 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶2-苯基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶和3-甲基-9,10的底物,11,12-四氢-2H-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4]triazin-2-one。此外，还讨论了取代基、多环结构和晶体堆积以及稠合杂环芳香性的影响。4-肼基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶是许多不同反应和发现新型生物活性杂环的有前途的底物。除了四氢苯部分显示正常构象外，所有三个分子都是平面的。在晶体中，分子通过

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.11.043
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N'-(5,6,7,8-tetrahydro(1)benzothieno(2,3-d)pyrimidin-4-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩并嘧啶衍生物的合成和电子方面

  摘要：

  摘要 噻吩、嘧啶、三唑并嘧啶和苯并噻吩的化学因其生物活性而备受关注。它们有趣的特性与其复杂的 π 电子离域效应有关。本文报道了三种四氢苯并噻吩并嘧啶衍生物的 100 K 合成、晶体和分子结构以及 DFT 计算结构，即 4-肼基-5,6,7,8-四氢 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶2-苯基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶和3-甲基-9,10的底物,11,12-四氢-2H-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4]triazin-2-one。此外，还讨论了取代基、多环结构和晶体堆积以及稠合杂环芳香性的影响。4-肼基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶是许多不同反应和发现新型生物活性杂环的有前途的底物。除了四氢苯部分显示正常构象外，所有三个分子都是平面的。在晶体中，分子通过

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.11.043

文献信息

• Ismail; Aboulwafa; Koreish, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 9, p. 611 - 616
  作者：Ismail、Aboulwafa、Koreish

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of New Apoptosis-Inducing Agents for Breast Cancer Based on Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-Tetra Hydrobenzo[b]Thiophene-3-Carboxylate: Synthesis, In Vitro, and In Vivo Activity Evaluation
  作者：Emad M. Gad、Mohamed S. Nafie、Elsayed H. Eltamany、Magdy S. A. G. Hammad、Assem Barakat、Ahmed T. A. Boraei

  DOI：10.3390/molecules25112523

  日期：——

  A multicomponent synthesis was empolyed for the synthesis of ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 1. An interesting cyclization was obtained when the amino-ester 1 reacted with ethyl isothiocyanate to give the benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3. Acylation of the amino-ester 1 with chloroacetyl chloride in DCM and Et3N afforded the acylated ester 4. The amino-ester

  采用多组分合成方法合成了 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1。当氨基酯 1 与异硫氰酸乙酯反应生成苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3.在DCM和Et3N中用氯乙酰氯酰化氨基酯1，得到酰化酯4。氨基-酯 1 被环化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8，它与一些烷基化剂反应导致在氮 9-13 处烷基化。酰肼 14 被用作合成子来合成衍生物 15-19。合成氯噻吩并[2,3-d]嘧啶20并与水合肼反应得到肼衍生物21，其用作获得衍生物22-28的支架。亲核取代反应用于从氯噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 20 中获得化合物 29-35。 在抗癌疗法开发的过程中，评估了必需化合物在体外对 MCF-7 和 HepG 的细胞毒性-2 癌细胞系。12 种化合物显示出令人感兴趣的抗增殖潜力，IC50 为 23.2 至
• Synthesis and electronic aspects of tetrahydrobenzothienopyrimidine derivatives
  作者：Katarzyna Gajda、Valeriia Astakhina、Krzysztof Ejsmont、Dmytro Kolomeitsev、Sergiy Kovalenko、Bartosz Zarychta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.11.043

  日期：2015.3

  delocalisation effects. Herein the synthesis, crystal and molecular structures at 100 K and DFT calculated structures of three tetrahydrobenzothienopyrimidine derivatives are reported i.e. 4-hydrazino-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine which was a substrate for 2-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine and 3-methyl-9,10,11,12-tetrahydro-2H-[1]benzothieno[2′

  摘要 噻吩、嘧啶、三唑并嘧啶和苯并噻吩的化学因其生物活性而备受关注。它们有趣的特性与其复杂的 π 电子离域效应有关。本文报道了三种四氢苯并噻吩并嘧啶衍生物的 100 K 合成、晶体和分子结构以及 DFT 计算结构，即 4-肼基-5,6,7,8-四氢 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶2-苯基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶和3-甲基-9,10的底物,11,12-四氢-2H-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4]triazin-2-one。此外，还讨论了取代基、多环结构和晶体堆积以及稠合杂环芳香性的影响。4-肼基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶是许多不同反应和发现新型生物活性杂环的有前途的底物。除了四氢苯部分显示正常构象外，所有三个分子都是平面的。在晶体中，分子通过