N-((3S,4R,E)-4-hydroxy-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-3-yl)hexacosanamide | 1354747-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((3S,4R,E)-4-hydroxy-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-3-yl)hexacosanamide
• CAS: 1354747-53-7
• 化学式: C₇₃H₁₁₉NO₇
• 分子量: 1122.75
• InChiKey: VUZDMMCVGABZNA-ZPWBQAAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.42
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3S,4R,E)-4-hydroxy-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-3-yl)hexacosanamide 在 氨 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到N-((3S,4R,E)-4-hydroxy-1-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-3-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448
• 作为产物：
  描述：

  (R)-octadec-1-en-3-yl benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 三正丁基甲氧基锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 N-((3S,4R,E)-4-hydroxy-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-3-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448