(E)-diisopropyl (3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phosphonate | 1352576-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diisopropyl (3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl (E)-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phosphonate；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-di(propan-2-yloxy)phosphorylprop-2-en-1-one
• CAS: 1352576-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₀ClO₄P
• 分子量: 330.748
• InChiKey: BJWJQLFKTWFVCC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisopropyl (3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phosphonate 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 benzyl (R,E)-3-(4-chlorophenyl)-4-formylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  在双功能催化下通过 Mukaiyama-Michael 反应生成酰基膦酸酯不对称合成 Rauhut-Currier 型酯†

  摘要：

  介绍了在双功能有机催化下甲硅烷氧基二烯和 α,β-不饱和酰基膦酸酯的高度对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应。新的反应性通过传导到劳胡特-柯里尔型酯催化剂触发，经由一个正式的共轭加成到α，β不饱和酯。该协议在温和的条件下进行，具有完全的区域选择性和出色的对映控制。

  DOI：

  10.1039/c8cc07561a
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-diisopropyl (3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在双功能催化下通过 Mukaiyama-Michael 反应生成酰基膦酸酯不对称合成 Rauhut-Currier 型酯†

  摘要：

  介绍了在双功能有机催化下甲硅烷氧基二烯和 α,β-不饱和酰基膦酸酯的高度对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应。新的反应性通过传导到劳胡特-柯里尔型酯催化剂触发，经由一个正式的共轭加成到α，β不饱和酯。该协议在温和的条件下进行，具有完全的区域选择性和出色的对映控制。

  DOI：

  10.1039/c8cc07561a

文献信息

• Organocatalytic Access to Enantioenriched Dihydropyran Phosphonates via an Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Christian F. Weise、Vibeke H. Lauridsen、Raoní S. Rambo、Eva H. Iversen、Marie-Luise Olsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo500347a

  日期：2014.4.18

  hetero-Diels–Alder reaction of the remote olefin functionality in dienamines has been developed by the simultaneous activation of α,β-unsaturated aldehydes and acyl phosphonates. The dual activation is based on an organocatalyst that activates both the α,β-unsaturated aldehyde, through dienamine formation, and the acyl phosphonate by hydrogen-bonding. The enantioselective reaction results in the formation

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。
• DABCO-catalyzed regioselective cyclization reactions of β,γ-unsaturated α-ketophosphonates or β,γ-unsaturated α-ketoesters with allenic esters
  作者：Cheng-Kui Pei、Lei Wu、Zhong Lian、Min Shi

  DOI：10.1039/c1ob06507f

  日期：——

  Highly efficient DABCO-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketophosphonates or β,γ-unsaturated α-ketoesters with allenic esters gives the corresponding highly functionalized tetrahydropyran and dihydropyran derivatives in good to excellent yields and moderate to good regioselectivities under mild conditions.

  高效的DABCO催化的[4 + 2]与烯丙酸酯的β，γ-不饱和α-酮膦酸酯或β，γ-不饱和α-酮酸酯的环加成反应得到相应的高度官能化 四氢吡喃 和二氢吡喃衍生物，在温和条件下具有良好至优异的收率和中等至良好的区域选择性。