[(1SR,2RS,3SR,4RS)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl]dimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1SR,2RS,3SR,4RS)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl]dimethanol
• 英文别名: (±)-(2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl)dimethanol；5,6-bis(hydroxymethyl)-5-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene；[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SDPWSSMIFMDKEA-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1SR,2RS,3SR,4RS)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl]dimethanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-ethyl-4-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  用于微生物丁烯内酯的对映选择性合成的 Diels-Alder/Retro-Diels-Alder 方法

  摘要：

  已从内生真菌 Geniculosporium sp. 中鉴定出几种挥发性内酯。从岩蔷薇 Cistus monspeliensis 中分离出来，俗称蒙彼利埃岩蔷薇。通过使用闭环汽提装置从琼脂平板培养物中收集真菌挥发物，并通过 GC-MS 分析顶空提取物。这些内酯的结构是从它们的质谱数据中提出的。通过 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 方法合成参考化合物来验证建议的结构。这种合成方法也成功地应用于合成链霉菌信号分子丁烯内酯。对于这些丁烯内酯的对映选择性合成，使用了一种改进的路线，包括对映选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200991
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1SR,2RS,3SR,4RS)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  环重排复分解反应的探索：快速构建[5，n ]稠合双环系统在线性三喹烷的途中的通用且灵活的方法

  摘要：

  通过具有适当功能的[2.2.1]降冰片烯骨架的RRM（环重排易位）反应，可以轻松地访问具有顺式环结立体化学结构的结构多样的[5，n ]双环系统。几种双环烯酮，酮，醇和醚充当底物，并在RRM反应后立体选择性地生成了各自的线性稠合[5，n ]双环系统。例如[5,5]双环烯酮的支架然后合成操纵以天然存在的具有衬垫triquinane hirsutene芯结构类似物顺式-顺式-顺式立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03021

文献信息

• Synthesis of Spherical Polyols from Itaconic Acid
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Céline Reynaud

  DOI：10.1055/s-0029-1218764

  日期：2010.6

  The Diels-Alder reaction of some bromo derivatives of the itaconic acid with cyclopenta-1,3-diene gave a simple access to precursors of spherical polyols of synthetic interest. bicyclic compounds - Diels-Alder reaction - ozonolysis - stereoselective synthesis - protecting groups

  衣康酸的一些溴代衍生物与环戊-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应使合成感兴趣的球形多元醇的前体简单进入。 双环化合物-Diels-Alder反应-臭氧分解-立体选择性合成-保护基
• Exploration of Ring Rearrangement Metathesis Reaction: A General and Flexible Approach for the Rapid Construction [5,<i>n</i>]-Fused Bicyclic Systems en Route to Linear Triquinanes
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Rohan Kalyan Rej、Samik Nanda

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03021

  日期：2018.2.16

  [5,n] bicyclic systems with cis ring junction stereochemistry were accessed readily through RRM (ring rearrangement metathesis) reaction of properly functionalized [2.2.1]norbornene skeletons. Several bicyclic enones, ketones, alcohols, and ethers acted as the substrates and yielded the respective linearly fused [5,n] bicyclic systems stereoselectively after the RRM reaction. Such [5,5]bicyclic enone

  通过具有适当功能的[2.2.1]降冰片烯骨架的RRM（环重排易位）反应，可以轻松地访问具有顺式环结立体化学结构的结构多样的[5，n ]双环系统。几种双环烯酮，酮，醇和醚充当底物，并在RRM反应后立体选择性地生成了各自的线性稠合[5，n ]双环系统。例如[5,5]双环烯酮的支架然后合成操纵以天然存在的具有衬垫triquinane hirsutene芯结构类似物顺式-顺式-顺式立体化学。
• A Diels-Alder/Retro-Diels-Alder Approach for the Enantioselective Synthesis of Microbial Butenolides
  作者：Christian A. Citron、Susanne M. Wickel、Barbara Schulz、Siegfried Draeger、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201200991

  日期：2012.10.9

  structures were verified by synthesis of reference compounds through a Diels–Alder/retro-Diels–Alder approach. This synthetic method was also successfully applied in the synthesis of butenolides that are signalling molecules from streptomycetes. For the enantioselective synthesis of these butenolides a modified route including an enantioselective Diels–Alder reaction was used.

  已从内生真菌 Geniculosporium sp. 中鉴定出几种挥发性内酯。从岩蔷薇 Cistus monspeliensis 中分离出来，俗称蒙彼利埃岩蔷薇。通过使用闭环汽提装置从琼脂平板培养物中收集真菌挥发物，并通过 GC-MS 分析顶空提取物。这些内酯的结构是从它们的质谱数据中提出的。通过 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 方法合成参考化合物来验证建议的结构。这种合成方法也成功地应用于合成链霉菌信号分子丁烯内酯。对于这些丁烯内酯的对映选择性合成，使用了一种改进的路线，包括对映选择性 Diels-Alder 反应。