(E)-5-(2-chlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one | 128951-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2-chlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-5-(2-chlorophenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 128951-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClOS₂
• 分子量: 284.831
• InChiKey: VQKOLBDHXULNGC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-chlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到3-[(E)-2-(2-Chloro-phenyl)-vinyl]-5-methylsulfanyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Purkayastha, M. L.; Patro, B.; Ila, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1341 - 1350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 2-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(E)-5-(2-chlorophenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  利什曼病的化学疗法。第IX部分：芳基取代的烯酮二硫缩醛作为抗霉菌剂的合成和生物评价

  摘要：

  合成了一系列新的芳基取代的烯酮二硫缩醛6a - h，并评估了其对利什曼原虫的体外和体内抗虫活性。两种化合物均表现出对多诺氏乳杆菌胞内变形虫的显着体外活性，IC 50值为3.56和5.12μM，与参考药物miltefosine相比，发现它们很有希望。基于良好的选择性指数（SI），进一步测试了它们对多诺氏乳杆菌/仓鼠模型的体内反应，并分别显示出对寄生虫繁殖的显着抑制作用，分别为78％和83％。这些化合物在IC方面优于现有的抗菌剂50和SI值，但在体内的活性不如米利福新。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.096

文献信息

• Attempted Simmons-Smith reaction on α-oxoketene dithioacetals: A new general route to 3,4-substituted and annelated thiophenes
  作者：Laxminarayan Bhat、Abraham Thomas、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88342-3

  日期：1992.11

  A new general synthesis of 3- and 3,4-substituted 4a–q, 3,4-annelated 7a–d and condensed tricyclic 9a–e thiophenes has been developed through Simmons-Smith reaction on the respective α-oxoketene dithioacetals. Extension of the reaction to α-cinnamoylketene dithioacetals 10a–e and its higher enyl analogs 13a–d, 15a–c gave the corresponding 3-styryl 11a–e and 3-di- and trienyl 14a–d, 16a–c thiophenes

  通过Simmons-Smith反应在相应的α-氧杂环丁烯二硫缩醛上开发了3和3,4-取代的4a-q，3,4-退火的7a-d和稠合的三环9a-e噻吩的新的一般合成物。将反应扩展至α-肉桂酰基烯酮二硫缩醛10a-e及其高级烯基类似物13a-d，15a-c，可得到相应的3-苯乙烯基11a-e和3-二-和三烯基14a-d，16a-c噻吩区域选择性方式。已经提出了一种可能的机制，该机制涉及通过二价硫上的类胡萝卜素亚甲基插入而形成的基分子的不寻常的分子内羟醛缩合。
• A Novel Route to Stilbenes<i>via</i>Cationic Cycloaromatization
  作者：C. V. Asokan、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1987-27919

  日期：——

  A novel route for substituted stilbenes 3a-j is developed by cationic cycloaromatization of the corresponding (α-allyl-α-hydroxycinnamyl)-ketene dithioacetal derivatives 2a-j in the presence of ether-boron trifluoride complex. The hydroxydithioacetals 2a-j were obtained by 1,2-addition of allyl or crotyl magnesium bromide with the respective styryl β,β-bis(methylthio)vinyl ketones 1a-j.

  在醚-三氟化硼络合物存在下，通过阳离子环芳香化相应的（δ-烯丙基-δ-羟基肉桂基）-烯酮二硫代乙缩醛衍生物 2a-j 的方法，开发出了取代的二苯乙烯类化合物 3a-j 的新路线。羟基二硫代乙醛 2a-j 是通过烯丙基或巴豆基溴化镁与相应的苯乙烯基δ,δ²-双（甲硫基）乙烯基酮 1a-j 进行 1,2 加成而得到的。
• Reformatskii reaction on .alpha.-oxo ketene dithioacetals: synthesis of substituted and fused ethyl 2-hydroxy-6-(methylthio)benzoates, 6-(methylthio)pyran-2-ones, and 6-(methylthio)-2(1H)pyridone derivatives
  作者：Apurba Datta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo00308a015

  日期：1990.10
• GUPTA, ARUN K.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2561-2572
  作者：GUPTA, ARUN K.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• DATTA, APURBA;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5589-5594
  作者：DATTA, APURBA、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——