1-ethynylcyclohex-1-ene | 63007-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-ethynylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 3-Ethynyl-1-cyclohexene；3-ethynylcyclohex-1-ene；3-ethynylcyclohexene；2-Cyclohexenylacetylen；3-Aethinyl-cyclohexen
• CAS: 63007-05-6
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: KAIIKEMMJNRWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C
• 密度：
  0.88 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynylcyclohex-1-ene 在 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 9.0h， 以92%的产率得到2-环己烯基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  AgOTf催化末端炔烃的水合

  摘要：

  使用三氟甲磺酸银（AgOTf）探索了对末端炔烃水合的银催化作用。该反应导致仅形成具有优异收率的马尔可夫尼可夫加成产物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2918
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-ethynylcyclohexan-1-ol 在 2,2,2-三氟乙醇 、 frigene 11 、 sodium carbonate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-ethynylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Hanack, Michael; Schuhmacher, Werner; Kunzmann, Erich, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1467 - 1487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Linear Cross-Trimerization of Two Different Alkynes with an Alkene and Two Different Alkenes with an Alkyne
  作者：Masayuki Kobayashi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201200903

  日期：2012.7.23

  paths with rhodium: A cationic RhI/H8‐BINAP complex has been found to catalyze the linear cross‐trimerization of terminal alkynes, acetylenedicarboxylates, and acrylamides to give substituted trienes. The asymmetric linear cross‐trimerization, giving substituted chiral dienes, has also been achieved by using monosubstituted alkenes and (R)‐BINAP instead of terminal alkynes and H8‐BINAP (see scheme;

  与铑的交叉路径：阳离子Rh I / H 8 ‐BINAP络合物可催化末端炔烃，乙炔二羧酸酯和丙烯酰胺的线性交叉三聚反应，生成取代的三烯。还可以通过使用单取代的烯烃和（R）-BINAP代替末端炔烃和H 8 -BINAP（参见方案; H 8 -BINAP = 2,2'-bis ）来实现不对称线性交叉三聚，得到取代的手性二烯。（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基; BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]]。
• Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of terminal alkynes with secondary phosphine oxides
  作者：Jia Yang、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c4cc09567g

  日期：——

  The dehydrogenative coupling of terminal alkynes with secondary phosphine oxides is developed. In the presence of a silver additive, palladium acetate could efficiently catalyze the dehydrocoupling of secondary phosphine oxides with a variety of terminal alkynes to produce the corresponding alkynylphosphine oxides in high yields. A reaction mechanism is proposed.

  建立了末端炔烃与仲氧化膦的脱氢偶联反应。在存在银添加剂的情况下，乙酸钯可以有效地催化仲膦氧化物与各种末端炔烃的脱氢偶联，从而以高收率生产相应的炔基膦氧化物。提出了一种反应机理。
• Synthesis and Antiproliferative and Metabolic Evaluations of Novel Securinine Derivatives
  作者：Marc Perez、Tahar Ayad、Philippe Maillos、Valérie Poughon、Jacques Fahy、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00441

  日期：2016.4.14

  New securinine analogues have been prepared by semisynthesis. Two series were developed using either Suzuki or Sonogashira cross coupling reactions. The in vitro cytotoxicity of the compounds was assayed against HCT-116 colon cancer cells. The most potent derivatives showed promising growth inhibition on four tumoral cell lines giving a valuable insight on the structure–activity relationship (SAR)

  通过半合成已经制备了新的箭毒碱类似物。使用Suzuki或Sonogashira交叉偶联反应开发了两个系列。在体外的化合物的细胞毒性进行测定针对HCT-116结肠癌细胞。最有效的衍生物在四种肿瘤细胞系上显示出有希望的生长抑制作用，从而提供了关于水cur碱结构-活性关系（SAR）的宝贵见解。此外，在IC 50高达60 nM的情况下，观察到了对A-375（黑色素瘤）的高抗增殖作用。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzosilinones from (2‐Iodophenyl)Hydrosilanes and Terminal Alkynes
  作者：Bo Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900432

  日期：2019.7.11

  procedure for the synthesis of benzosilinones from (2‐iodophenyl)hydrosilanes and terminal alkynes has been developed. With Pd(PPh3)4 as the catalyst and DABCO as the base, various benzosilinones were isolated in good to excellent yields with good functional group tolerance. To the best of our knowledge, this is the first example for the preparation of benzosilinones from terminal alkynes.

  已经开发了一种钯催化的羰基化方法，用于从（2-碘苯基）氢硅烷和末端炔烃合成苯甲硅酮。以Pd（PPh 3）4为催化剂，DABCO为碱，可以良好的收率分离出各种苯甲硅酮，并具有良好的官能团耐受性。据我们所知，这是从末端炔烃制备苯甲硅烷基的第一个实例。
• [4 + 2] Annulation Cascades of 2-Bromo-1-arylpropan-1-ones with Terminal Alkynes Involving C–Br/C–H Functionalization
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Chao Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01962

  日期：2018.8.3

  various substituted naphthalenones by copper-catalyzed [4 + 2] annulation cascades of 2-bromo-1-arylpropan-1-ones with terminal alkynes is presented. Employing a Cu(MeCN)4PF4 catalyst and 1,10-phenanthroline (1,10-Phen) ligand enables the formation of three new C–C bonds in a single reaction via [4 + 2] annulation of a 2-bromo-1-arylpropan-1-one with an alkyne followed by α-alkylation with the other

  提出了由铜催化的2-溴-1-芳基丙烷-1-酮与末端炔烃的铜催化[4 + 2]正环式级联反应，直接获得各种取代的萘酮。通过使用Cu（MeCN）4 PF 4催化剂和1,10-菲咯啉（1,10-Phen）配体，可通过[4 + 2]环抱2-溴使单个反应中形成三个新的C–C键。用炔烃将-1-芳基丙烷-1-酮与炔烃进行α-烷基化反应，然后再与其他2-溴-1-芳基丙烷-1-酮进行α-烷基化反应，具有出色的官能团耐受性和步进效率。