dimesityl(phenylethynyl)phosphane | 61123-81-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimesityl(phenylethynyl)phosphane
• 英文别名: dimesityl(phenylethynyl)phosphine；(dimesitylphosphanyl)phenylacetylene；(phenylethynyl)dimesitylphosphane；Mes2PCCC6H5；(2,4,6-Me3C6H2)2PCCPh；Mes2PCCPh；(Phenylethynyl)bis(2,4,6-trimethylphenyl)phosphane；2-phenylethynyl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phosphane
• CAS: 61123-81-7
• 化学式: C₂₆H₂₇P
• 分子量: 370.474
• InChiKey: BXFBQLBZUUKLRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  502.9±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimesityl(phenylethynyl)phosphane 以 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Geminal Phosphorus / Aluminum-沮丧的Lewis对：C ？H与CC活化和CO2固定

  摘要：

  抓住它！通过磷化炔基膦很容易获得基团磷/铝基沮丧的路易斯对（FLP）。这些FLP可以通过两种竞争途径激活末端乙炔，并通过DFT计算对其进行了分析，并且它们可以可逆地结合二氧化碳。因此，除了多氟硼烷以外，丙氨酸也是FLP化学的理想路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201006901
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以49%的产率得到dimesityl(phenylethynyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Geminal Phosphorus / Aluminum-沮丧的Lewis对：C ？H与CC活化和CO2固定

  摘要：

  抓住它！通过磷化炔基膦很容易获得基团磷/铝基沮丧的路易斯对（FLP）。这些FLP可以通过两种竞争途径激活末端乙炔，并通过DFT计算对其进行了分析，并且它们可以可逆地结合二氧化碳。因此，除了多氟硼烷以外，丙氨酸也是FLP化学的理想路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201006901

文献信息

• Phosphirenium borate betaines from alkynylphosphanes and the halogeno-B(C₆F₅)₂ reagents
  作者：Atsushi Ueno、Jennifer Möricke、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c8cc07189f

  日期：——

  of phosphanyl substituted alkynes R12P–CC–R2 [R12P: Mes2P or tBu2P; R2: SiMe3, Ph, tBu] reacts with the X–B(C6F5)2 reagents [X: Cl, Br] to give thermally rather stable neutral zwitterionic phosphirenium borate products. Five examples of this class of compounds were characterized by X-ray diffraction.

  一系列膦酰基取代的炔烃R 1 2 P– CC C–R 2 [R 1 2 P：Mes 2 P或t Bu 2 P；R 2：SiMe 3，Ph，t Bu]与X–B（C 6 F 5）2试剂[X：Cl，Br]反应，得到热稳定的中性两性离子硼酸磷鎓产物。此类化合物的五个实例通过X射线衍射表征。
• Phosphirenium-borate zwitterion: formation in the 1,1-carboboration reaction of phosphinylalkynes
  作者：Olga Ekkert、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c1cc13008k

  日期：——

  Reaction of the acetylene Mes2P–CC–Ar with B(C6F5)3 at rt gives a zwitterionic phosphirenium product, which reacts further at >100 °C to complete the 1,1-carboboration reaction.

  乙炔 Mes2P–CC–Ar 与 B(C6F5)3 在室温下反应，得到两性离子磷鎓产物，该产物在 >100 °C 下进一步反应，完成 1,1-碳硼化反应。
• P−C Bond Activation Chemistry: Evidence for 1,1-Carboboration Reactions Proceeding with Phosphorus−Carbon Bond Cleavage
  作者：Olga Ekkert、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/ja1110283

  日期：2011.3.30

  at one former acetylene carbon atom and a C(6)F(5) substituent and the remaining -B(C(6)F(5))(2) group at the other. Prolonged thermolysis of 4d resulted in an intramolecular aromatic substitution reaction by means of Ph(2)P attack on the adjacent C(6)F(5) ring to yield the zwitterionic phospha-indene derivative 7. The compounds 4a, 4c, 4d, and 7 were characterized by X-ray diffraction.

  一系列 (芳基)(2)PC≡CR（芳基 = 苯基或甲基，R = Ph 或正丙基）类型的二芳基膦基取代的乙炔与强路易斯酸试剂 B(C(6)F(5) ))(3) 在升高的温度 (70-105 °C) 下在甲苯中生成 1,1-碳硼化产物 4. 用 B(C(6)F(5))(3) 处理双（二苯基膦基）乙炔在类似条件下进行膦酰基迁移以产生 1,1-碳硼化产物 4d，在一个前乙炔碳原子处带有一对 Ph(2)P 取代基和一个 C(6)F(5) 取代基，其余的 - B(C(6)F(5))(2) 组在另一个。4d 的长时间热解导致分子内芳香族取代反应，通过 Ph(2)P 攻击相邻的 C(6)F(5) 环产生两性离子磷茚衍生物 7。化合物 4a、4c、4d、
• Unusual 1,1-Hydroboration Route to a Reactive Unsaturated Vicinal Frustrated Phosphane/Borane Lewis Pair
  作者：Atsushi Ueno、Xin Tao、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00481

  日期：2018.8.27

  Piers’ borane HB(C6F5)2 reacted with the alkyne Mes2P–C≡C–SiMe3 by a rarely observed 1,1-hydroboration reaction under kinetic control to give the unsaturated vicinal frustrated phosphane/borane Lewis pair 6, featuring both the PMes2 and SiMe3 groups at the same carbon atom C1. Compound 6 is a reactive P/B FLP which splits dihydrogen under mild conditions. Thermolysis at 100 °C converts it to the markedly

  皮尔斯的硼烷HB（C 6 F 5）2与炔烃Mes 2 P–C≡C–SiMe 3在动力学控制下通过罕见的1,1-氢硼化反应进行反应，得到不饱和的邻位受阻的膦/硼烷路易斯对6，在同一碳原子C1上同时具有PMes 2和SiMe 3基团。化合物6是一种反应性P / B FLP，可在温和条件下裂解二氢。在100°C的温度下将其转化为反应性明显较低的P / B FLP区域异构体，该异构体在与B（C 6 F 5）2相邻的碳原子C2处带有-SiMe 3取代基团体。大多数新化合物通过X射线衍射表征。
• Synthesis and Reactivity of Indium(I) 1-Carba-<i>closo</i>-undecachlorododecaborate
  作者：Khalid M. Osman、Douglas R. Powell、Rudolf J. Wehmschulte

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01629

  日期：2015.9.21

  arene-solvated indium(I) species [In(C7H8)3][CHB11Cl11] (1) and [In(C6H5Br)1.5][CHB11Cl11] (2) were obtained by a redox reaction involving the silver salt Ag[CHB11Cl11] and indium powder at 80 °C in a toluene or bromobenzene solution. These thermally stable compounds react with triphenylphosphine and the N-heterocyclic carbene 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene under reduction of indium(I) to indium

  芳烃溶剂化的铟（I）种类[In（C 7 H 8）3 ] [CHB 11 Cl 11 ]（1）和[In（C 6 H 5 Br）1.5 ] [CHB 11 Cl 11 ]（2）为通过涉及银盐Ag [CHB 11 Cl 11的氧化还原反应获得]和铟粉在80°C下的甲苯或溴苯溶液中。这些热稳定的化合物与三苯基膦和N-杂环卡宾1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基在铟（I）还原为铟金属并将配体氧化为to和咪唑鎓阳离子的条件下反应与更普遍观察到的歧化反应相反。卡宾2当量的存在会导致阴离子去质子化，生成二价阴离子[CB 11 Cl 11 ] 2–。在相互作用+软供体配体，例如膦，烯烃，炔烃，和芳烃是弱，和结晶固体仅与非易失性phosphinoacetylene的MES得到2 PC≡CPh（MES = 2,4,6-ME3 C 6 H 2）。该化合物的结构显示出In···C相互作用，涉及一个三基