5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)thiazole | 778581-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)thiazole
• 英文别名: 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 778581-58-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNOS
• 分子量: 270.15
• InChiKey: XGAJXESMBMARLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)thiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochromic–fluorescent–plasmonic nanomaterials: towards integrated three-component photoactive hybrid nanosystems

  摘要：

  用接枝荧光和光致变色衍生物功能化的硅包覆金纳米棒被合成，并展示了等离子体、光致变色和荧光性质之间的交叉耦合相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02179g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基硫代苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  一种双环生物碱类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种双环生物碱类化合物,或其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药,以及包含该化合物的药物组合物。本发明还公开了这类化合物及其药物组合物作为药物,尤其是作为抗炎、抗纤维化的药物的用途。

  公开号：

  CN108658937A

文献信息

• Photon-Quantitative 6π-Electrocyclization of a Diarylbenzo[<i>b</i>]thiophene in Polar Medium
  作者：Ruiji Li、Takuya Nakashima、Olivier Galangau、Shunsuke Iijima、Rui Kanazawa、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/asia.201500328

  日期：2015.8

  and highly efficient photocyclization of 2,3‐diarylbenzo[b]thiophenes with nonsymmetric side‐aryl units in a polar solvent. While the dithiazolylbenzo[b]thiophene showed a suppressed quantum yield of 6π‐electrocyclization of 54 % in methanol, the replacement of a thiazole unit with a thiophene ring led to a photon‐quantitative 6π‐cyclization reaction. The nonsymmetrical modification into the side‐aryl

  极性溶剂中6π电环化的高反应性仍然是二芳烃的重要挑战之一，因为在这种极性介质中，在激发态下会出现扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态，这通常会终止光环化反应。在此，我们报告了极性溶剂中具有不对称侧芳基单元的2,3-二芳基苯并[ b ]噻吩的制备及其高效光环化反应。而二噻唑基苯并[ b]噻吩在甲醇中的6π电环化显示抑制的量子产率为54％，噻唑单元被噻吩环取代导致光子定量6π环化反应。考虑到对侧芳基单元的非对称修饰可增强侧芳基单元之间的CH /π相互作用，以支持甲醇中的光反应性构象。期望光致变色反应构象的稳定化将抑制在激发态下TICT状态的形成，从而导致高效的光反应性。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• 一种四环喹啉酮生物碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN108623590A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明涉及一类四环喹啉酮生物碱衍生物,或其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药,以及包含该化合物的药物组合物。本发明还公开了这类化合物及其药物组合物作为药物,尤其是作为抗病毒、抗菌及抗寄生虫药物的用途。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacokinetics of Bis(hydroxyphenyl) substituted Azoles, Thiophenes, Benzenes, and Aza-Benzenes as Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1)
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Ruth Werth、Matthias Negri、Yaseen A. Al-Soud、Patricia Kruchten、Alexander Oster、Martin Frotscher、Barbara Birk、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm8006917

  日期：2008.11.13

  activation of the estrogen receptor alpha (ERalpha). 17beta-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1), which is responsible for the catalytic reduction of the weakly active estrogen estrone (E1) into E2, is therefore discussed as a novel drug target. Recently, we have discovered a 2,5-bis(hydroxyphenyl) oxazole to be a potent inhibitor of 17beta-HSD1. In this paper, further structural optimizations were

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。
• Catalyst-Controlled Regioselective Suzuki Couplings at Both Positions of Dihaloimidazoles, Dihalooxazoles, and Dihalothiazoles
  作者：Neil A. Strotman、Harry R. Chobanian、Jiafang He、Yan Guo、Peter G. Dormer、Christina M. Jones、Janelle E. Steves

  DOI：10.1021/jo100148x

  日期：2010.3.5

  dihaloazoles can be monoarylated at a single C−X bond with high selectivity via Suzuki coupling. By changing the palladium catalyst employed, the selectivity can be switched for some dihaloazoles, allowing for Suzuki coupling at the other, traditionally less reactive C−X bond. These conditions are applicable to coupling of a wide variety of aryl-, heteroaryl-, cyclopropyl-, and vinylboronic acids with

  各种二卤代唑可以通过Suzuki偶联在单个C-X键上以高选择性单芳基化。通过改变所用的钯催化剂，可以切换一些二卤代唑的选择性，从而使Suzuki偶联在另一个传统上反应性较小的C-X键上。这些条件适用于以高选择性偶联各种芳基，杂芳基，环丙基和乙烯基硼酸，并能够以模块化的方式快速构建各种不同的二芳基唑阵列。