4-羟基硫代苯甲酰胺 | 25984-63-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基硫代苯甲酰胺
• 中文别名: 4-羟基硫苯甲酰胺；对羟基硫代苯甲酰胺；4-羟基苯甲硫酰胺；非布索坦中间体1
• 英文名称: 4-hydroxythiobenzamide
• 英文别名: 4-hydroxybenzothioamide；p-hydroxythiobenzamide；4-hydroxybenzenecarbothioamide；4-hydroxybenzene-1-carbothioamide；para-hydroxythiobenzamide；TBZ
• CAS: 25984-63-8
• 化学式: C₇H₇NOS
• mdl: MFCD04973332
• 分子量: 153.205
• InChiKey: VDTNKXSVUGXUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-185℃
• 沸点：
  320.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

4-羟基硫代苯甲酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Hydroxythiobenzamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-羟基硫代苯甲酰胺
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 25984-63-8
分子式： C7H7NOS
4-羟基硫代苯甲酰胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 192°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-羟基硫代苯胺用于合成增加HDLc水平的PPAR受体激动剂，同时也用于合成治疗阿尔茨海默病的有效CDK5抑制剂。

应用

4-羟基硫代苯甲酰胺是有机合成和医药研发中的重要中间体，在有机合成及医药研发过程中，主要用于合成非布索坦原料药。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-羟基苯甲酰胺	p-hydroxybenzamide	619-57-8	C7H7NO2	137.138

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基硫代苯甲酰胺 在 盐酸羟胺 、 水 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-(3-cyano-4-isobutoxyphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking, DFT Study of Novel N-Benzyl-2-(3-cyano-4-isobutoxyphenyl)- 4-methylthiazole-5-carboxamide Derivatives and their Antibacterial Activity

  摘要：

  使用微波方法合成了一系列基于非布索他的新化学实体，并通过核磁共振、质谱和傅里叶变换红外光谱研究进行了表征。非布索他酰胺核取代化合物8c（-7.91kcal/mol）、8g（-7.94 kcal/mol）的分子对接显示出高结合能对抗ALK受体。通过B3LYP/6-31G方法计算了MEPs、HOMO、LUMO和HOMO-LUMO能隙的理论研究。在测试的化合物中，甲氧基取代化合物8g对金黄色葡萄球菌和枯草杆菌显示出最高的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22390
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基苯胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91.3%的产率得到4-羟基硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  非布司他中间体的制备新方法

  摘要：

  本发明涉及非布司他中间体的制备新方法。包括：以廉价的4‑羟基苯甲醛为起始原料，先与盐酸羟胺先制备成醛肟，再加入相应的硫代试剂，利用Beckmann重排反应制备了化合物4‑羟基硫代苯甲酰胺(152A1‑00)；采用一锅法，以廉价的4‑羟基苯甲醛为起始原料，经一系列反应后，再与2‑卤代乙酰乙酸乙酯环合得到2‑(4‑羟基苯基)‑4‑甲基‑5‑噻唑甲酸乙酯或其不同的盐形式(152A2x)；用更容易控制质量的磺酸异丁酯(152H1x)替代溴代异丁烷来制备2‑(3‑甲酰基‑4‑异丁氧基苯基)‑4‑甲基‑5‑噻唑甲酸乙酯(152A4‑00)。总之，本发明的方法更利于安全、简便并有效降低成本的工业化规模来制备更高纯度的非布司他中间体。

  公开号：

  CN110790720B

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN GROUPE CYCLOBUTOXY
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009092764A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a cyclobutoxy group, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及具有环丁氧基的化合物(I)的公式，制备它们的方法，包含所述化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• HYDROGEN SULFIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS
  申请人：WALLACE JOHN

  公开号：US20080004245A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) having improved anti-inflammatory properties useful in the treatment of inflammation, pain and fever. More particularly, NSAIDs are derivatized with a hydrogen sulfide (H 2 S) releasing moiety to produce novel anti-inflammatory compounds having reduced side effects.

  本发明涉及具有改善的抗炎性质的非甾体抗炎药（NSAIDs）衍生物，用于治疗炎症、疼痛和发热。更具体地说，非甾体抗炎药与释放硫化氢（H2S）的基团结合，以产生具有减少副作用的新的抗炎化合物。
• Synthesis and Biological Activities of 4-Phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole Derivatives as p38 MAP Kinase Inhibitors
  作者：Seiji Miwatashi、Yasuyoshi Arikawa、Ken-ichi Naruo、Keiko Igaki、Yasumasa Watanabe、Hiroyuki Kimura、Tomohiro Kawamoto、Shigenori Ohkawa

  DOI：10.1248/cpb.53.410

  日期：——

  A novel series of 4-phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole analogues possessing potent in vitro inhibitory activity against p38 mitogen-activated protein kinase and the release of tumor necrosis factor-α (TNF-α) from human monocytic THP-1 cells stimulated by lipopolysaccharide has been identified. Subsequent structure–activity relationship (SAR) studies and optimization for absorption, distribution, metabolism, and elimination (ADME) profiles led to the identification of compounds 7g and 10b as orally active lead candidates that block the in vivo production of proinflammatory cytokine (TNF-α). In pharmacokinetic studies, compound 10b showed good oral administration in mice and demonstrated significant in vivo anti-inflammatory activity in an anti-collagen monoclonal antibody-induced arthritis mouse model (minimum effective dose (MED)=30 mg/kg). Further elucidation of this class of compounds may provide novel anti-inflammatory agents, such as anti-rheumatoid arthritis drugs.

  发现了一系列新型的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑类似物，这些化合物具有强大的体外抑制p38丝裂原活化蛋白激酶活性以及抑制人类单核细胞THP-1受脂多糖刺激释放肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的能力。随后的结构-活性关系（SAR）研究和针对吸收、分布、代谢和排泄（ADME）特性的优化，确定了化合物7g和10b作为具有口服活性的先导候选药物，这些药物能够阻断体内促炎细胞因子（TNF-α）的产生。在药代动力学研究中，化合物10b在小鼠中表现出良好的口服给药效果，并在抗胶原蛋白单克隆抗体诱导的关节炎小鼠模型中显示出显著的体内抗炎活性（最低有效剂量(MED)=30 mg/kg）。进一步阐明这类化合物可能为新型抗炎药物，如抗风湿性关节炎药物，提供新的选择。
• Metal-free dehydrosulfurization of thioamides to nitriles under visible light
  作者：Tianxiao Xu、Tianpeng Cao、Qingyuan Feng、Shenlin Huang、Saihu Liao

  DOI：10.1039/d0cc01380c

  日期：——

  A visible light-mediated dehydrosulfurization of thioamides to nitriles is demonstrated, using an organic dye as a photocatalyst and air as an oxidant.

  使用可见光介导的噻酰胺向腈的脱硫化反应已经被证明，使用有机染料作为光催化剂，空气作为氧化剂。
• Derivatives of 4- or 5-aminosalicylic acid
  申请人：Wallace L. John

  公开号：US20060270635A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides new derivatives of 4- or 5-aminosalicylic acid, and a pharmaceutical composition containing these derivatives of 4- or 5-aminosalicylic acid as active ingredients, useful for the treatment of intestinal diseases such as inflammatory bowel disease (IBD) and irritable bowel syndrome (IBS) and for the prevention/treatment of colon cancer. More particularly, these derivatives comprise a hydrogen sulfide releasing moiety linked via an azo, an ester, an anhydride, a thioester or an amide linkage to a molecule of 4- or 5-aminosalicylic acid. Furthermore, the present invention provides a process for preparing these compounds and their use for treating IBD and IBS and the prevention/treatment of colon cancer.

  本发明提供了4-或5-氨基水杨酸的新衍生物，以及含有这些4-或5-氨基水杨酸衍生物作为活性成分的药物组合物，用于治疗肠病，如炎症性肠病（IBD）和肠易激综合症（IBS）以及预防/治疗结肠癌。更具体地，这些衍生物包含一个通过偶氮基、酯基、酐基、硫酯基或酰胺键连接到4-或5-氨基水杨酸分子上的硫化氢释放基团。此外，本发明还提供了制备这些化合物的方法以及它们用于治疗IBD和IBS以及预防/治疗结肠癌的应用。

表征谱图