6-deoxy-3,4-di-O-benzyl-L-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-3,4-di-O-benzyl-L-glucopyranose
• 英文别名: 3,4-di-O-benzyl-L-rhamnosyldiol；(3S,4S,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2,3-diol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: ZXRRDKJUFDKWBN-FXIMOJADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-3,4-di-O-benzyl-L-glucopyranose 在 咪唑 、 dirhodium tetraacetate 、 水 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (5S,6S,7R,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-4-oxaspiro[2.5]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Contraction vs Ring-Expansion Reactions of Spiro-cyclopropanecarboxylated Sugars

  摘要：

  Electrophilic ring opening of spiro-cyclopropanecarboxylated sugars followed by reaction with DBU revealed interesting ring-contraction and ring-expansion reactions depending on the substrate and the kind of hydroxyl protective group present adjacent to the Spiro center. A stereoselective method for accessing a new class of carbon chain extended keto-furanoses and C-glycosylated bicyclic compounds is reported.

  DOI：

  10.1021/ol402021e
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-L-rhamnal 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6-deoxy-3,4-di-O-benzyl-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂在化学合成中的新用途：氨基磺酸盐，糖胺和磺酰胺的简便和立体选择性形成方法。

  摘要：

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200400503

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。