1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-rhamnitol | 81408-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-rhamnitol
• 英文别名: 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-rhamnitol；(R)-1-[(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4′-bi(1,3-dioxolan)-5-yl]ethanol；1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-L-rhamnitol；O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-1-deoxy-D-mannitol；O³,O⁴;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-1-desoxy-D-mannit；(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 81408-31-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: GADAECXODUENSL-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-rhamnitol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基1,5-内酯合成一些单脱氧和双脱氧己糖醇及其衍生物

  摘要：

  2-脱氧-D-阿拉伯糖醇（1），D-鼠李糖醇（2），1,2-二脱氧-D-阿拉伯糖醇（3），2,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（4）的合成），并描述了其一些派生词。这些化合物是通过对3,4：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯形成的各种化合物进行还原序列而获得的（9）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80145-s
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇的立体选择性全合成（+）-鸟嘌呤和8-表-（-）-鸟嘌呤

  摘要：

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380864

文献信息

• Total synthesis of proposed structure of xylogiblactone B by chiron approach
  作者：Palakodety Radha Krishna、Ramesh Kunde、Rajesh Nomula、Kallaganti V.S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.121

  日期：2014.9

  Total synthesis of the proposed structure of xylogiblactone B is described using d-(+)-mannitol, regioselective epoxide ring-opening, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis as key steps.

  使用d -（+）-甘露糖醇，区域选择性环氧化物开环，山口酯化和开环复分解为关键步骤描述了木糖内酯B拟议结构的全合成。
• Conversion of L-rhamnose and D-mannitol into the enantiomeric acetyl-α- and -β-methylcholines
  作者：T.D. Inch、G.J. Lewis

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81182-9

  日期：1971.2
• Synthesis of inhibitors of adenosine deaminase. A total synthesis of erythro-3-(adenin-9-yl)-2-nonanol and its isomers from chiral precursors
  作者：David C. Baker、L. D. Hawkins

  DOI：10.1021/jo00132a039

  日期：1982.5
• Synthese des<i>l</i>-Gulomethylits und<i>d</i>-Rhamnits nach neuer Methode
  作者：K. Gätzi、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.193802101122

  日期：——
• REGELING, HENK;CHITTENDEN, GORDON J. F., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 261-268
  作者：REGELING, HENK、CHITTENDEN, GORDON J. F.

  DOI：——

  日期：——