(E)-N-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)benzamide | 173909-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)benzamide
• 英文别名: N-[3-(4-chlorophenyl)acrylolyl]benzamide；N-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]benzamide
• CAS: 173909-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: VNRIHAUGLQWODW-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  478.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)benzamide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-[(Z)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 5-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-ones

  摘要：

  5-Benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-one was prepared by the cyclization of N-benzoyl-2-bromo-3-phenylpropenamide in the presence of sodium hydride.

  DOI：

  10.1039/p19950003043
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 乙酸铵 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵可促进恶唑的氧化。

  摘要：

  硝酸铈铵促进了具有各种取代方式的4,5-二苯基恶唑和恶唑的氧化反应。该转化导致以良好的产率形成相应的酰亚胺，并容许恶唑部分上的多种官能团和取代基。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0624530

文献信息

• Enantioselective Michael Additions to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Salen−Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja037177o

  日期：2003.9.1

  conjugate addition of di- and trisubstituted nitriles to a wide range of acyclic alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated imides. This new methodology provides access to multifunctional compounds that previously have not been readily accessible in enantioenriched form. Synthetic applications of these products include the preparation of enantiomerically enriched piperidines, as exemplified by an expedient

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。