2-Decenon-(9)-saeure-methylester-(1) | 2575-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Decenon-(9)-saeure-methylester-(1)
• 英文别名: Decen-(2^c+t)-on-(9)-saeure-(1)-methylester；9-Oxo-dec-2-en-saeure-methylester；Methyl 9-oxodec-2-enoate
• CAS: 2575-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: HMAOBTJERLDAIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Decenon-(9)-saeure-methylester-(1) 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-acetylcyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对Galbulimima生物碱（−）‐ GB 13和（+）‐ GB 16和（−）‐ Himgaline的综合研究

  摘要：

  将（S）-3-氨基丁烷-1-醇与1,3-环己烷二酮缩合，然后进行分子内烷基化，得到双环烯胺32，其通过非对映选择性氢化转化为烯酮35。Mukaiyama–Michael向35中添加了双环甲硅烷基烯醇醚，随后通过氧化/还原策略进行了立体化学转化，从而获得了内酯41。用LAH还原内酯41后，通过自发的分子内羟醛反应和缩酮保护基的裂解，进行Swern氧化，得到烯酮46。SmI 2介导的羰基-烯烃还原偶合反应为46在四氢呋喃中回流可顺利进行，得到五环中间体49，该中间体用2-碘氧苯甲酸氧化，然后用三氟乙酸处理，得到（-）-GB13。在19个线性步骤中，总收率为6.1％。按照已知的程序，我们的合成（-）-GB 13被转化为hegaline。此外，从内酯41开始，实现了（+）-GB 16的首次全合成，这是一种新分离的gabulimima生物碱家族成员。该合成的特征是胺和1,3-二酮部分之间的分子内缩合。

  DOI：

  10.1002/asia.201000556
• 作为产物：
  描述：

  2.7-Decadienon-(9)-saeure-methylester-(1) 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Decenon-(9)-saeure-methylester-(1)
  参考文献：
  名称：

  Eiter,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 91 - 99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dhokte, U. P.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 355 - 368
  作者：Dhokte, U. P.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——