(Z)-9-Oxo-dec-3-enoic acid | 81886-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-9-Oxo-dec-3-enoic acid
• 英文别名: 9-oxodec-3-enoic acid
• CAS: 81886-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UNFKLGUCIANGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-Oxo-dec-3-enoic acid 在 phenyl selenosulfide 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃酸好氧脱氢键化条件下双硒-π-酸/光氧化还原催化的机理与合成研究

  摘要：

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02729
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-oxoheptyl)oxolane-2,5-dione 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 methyl 9-oxo-3-decenoate 、 水 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (Z)-9-Oxo-dec-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dhokte, U. P.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 355 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Using a One-Pot Hydroformylation/Decarboxylative Knoevenagel Reaction Sequence
  作者：Susanne T. Kemme、Tomáš Šmejkal、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200700595

  日期：2008.5.5

  AbstractCombining the regioselective room temperature/ambient pressure hydroformylation and a modification of the Doebner–Knoevenagel reaction allowed for the development of an efficient, one‐pot procedure for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated carboxylic acids. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a variety of functional groups and gives (E)‐α,β‐unsaturated carboxylic acids in good yields and with excellent regio‐ and stereocontrol. The practicability of this process has been demonstrated by a short protecting group‐free synthesis of the queen honeybee pheromones 9‐ODA [(E)‐9‐oxodec‐2‐enoic acid] and 9‐HDA [(E)‐9‐hydroxydec‐2‐enoic acid].