辛-7-烯-2-酮 | 3664-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-7-烯-2-酮
• 中文别名: 7-辛烯-2-酮
• 英文名称: 7-octene-2-one
• 英文别名: 7-octen-2-one；oct-7-en-2-one
• CAS: 3664-60-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RXHCEQYNSQNEOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.128 (est)
• 保留指数：
  1097
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-7-烯-2-酮 在 samarium diiodide 、 三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到cis-1,2-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐中HMPA的替代促进有机锂化合物的环化和反应

  摘要：

  Tripyrrolidinophosphoric acid triamide (TPPA) 可以在许多涉及钐羰基化合物的反应中替代致癌的 HMPA 作为路易斯碱性添加剂。在大多数情况下，（杂）芳基、烯基和炔基酮环化的产率和选择性是相似的。在酯烯醇化物的 O-甲硅烷基化和锂化 1,3-二噻烷的反应中，TPPA 也是 HMPA 的良好替代品。所有这些结果清楚地表明，在许多情况下可以避免使用 HMPA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101830
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 palladium (II) tert-butyl peroxide trifluoroacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 辛-7-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 叔丁基过氧化物羧酸盐。用于将末端烯烃选择性氧化为甲基酮的新试剂。过氧化金属化在选择性氧化过程中的作用

  摘要：

  Die Pd(II)-aoetate (I) reagieren mit tert.-Butylhydroperoxid (II) zu den tetrameren Titelkomplexen (III)。

  DOI：

  10.1021/ja00523a023

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Synthesis of a Biomimetic Tetracyclic Precursor of Aspochalasins and Formal Synthesis of Trichoderone A
  作者：Oscar Gayraud、Benjamin Laroche、Nicolas Casaretto、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01922

  日期：2021.8.6

  in total synthesis. We thus describe the synthesis of a putative biomimetic tetracyclic intermediate. The constructive steps are an intramolecular Diels–Alder reaction to install the isoindolone core of cytochalasins, whose branched precursor was obtained from a stereoselective Ireland–Claisen rearrangement performed from a highly unsaturated substrate. This also constitutes a formal synthesis of trichoderone

  Aspochalasins 是亮氨酸衍生的细胞松弛素。它们的复杂性与高度的生物合成氧化有关，在此启发了全合成中的两相策略。因此，我们描述了推定的仿生四环中间体的合成。建设性步骤是分子内 Diels-Alder 反应，以安装细胞松弛素的异吲哚酮核心，其分支前体是从高度不饱和底物进行的立体选择性爱尔兰 - 克莱森重排中获得的。这也构成了木霉酮 A 的正式合成。
• Ring-Closing Enyne Metathesis of Terminal Alkynes with Propargylic Hindrance
  作者：Benjamin Laroche、Morgane Detraz、Alain Blond、Lionel Dubost、Patrick Mailliet、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00659

  日期：2015.5.15

  The ring closing enyne metathesis of substrates with propargylic hindrance was investigated, revealing the successful combination of the Stewart-Grubbs catalysts and microwave heating sometimes up to 170 °C for oxacycles. Medium-sized rings were obtained from terminal alkynes previously reputed as reluctant substrates. This unmatched combination was applied to the synthesis of carbocycles and oxacycles

  研究了带有炔丙基位阻的底物的闭环烯炔复分解，揭示了Stewart-Grubbs催化剂与微波加热（有时对氧杂环化合物的加热温度最高可达170°C）的成功结合。中型环是从以前被认为是不适宜的底物的末端炔烃获得的。这种无与伦比的组合应用于碳环和氧环的合成。另外，这是关于在闭环烯炔复分解中使用Stewart Grubbs催化剂的第一份报告。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative
  申请人：Uchida Hideharu

  公开号：US20080287428A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R 1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO 2 group, or the like; R 2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X 1 represents O, —NR 3 —, or —S(O)r-; X 2 represents a methylene group, O, —NR 3 —, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。

表征谱图