(E)-4-iodobut-3-en-2-ol | 149654-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-iodobut-3-en-2-ol
• 英文别名: (2RS,3E)-4-iodo-3-buten-2-ol
• CAS: 149654-68-2
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: SQKUATTXTJVQKE-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 (E)-4-iodobut-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (2R,3E)-4-iodobut-3-en-2-ol and (2S,3E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate

  摘要：

  可以通过脂肪酶催化的动力学拆分，从消旋体的(E)-4-碘代丙烯基氯乙酸酯（7）中制备出高对映体纯度的(2R,3E)-4-碘代丙烯-2-醇（(R)-1）和(2S,3E)-4-碘代丙烯-2-基氯乙酸酯（(S)-7）。该醇(R)-1可以通过简单的蒸馏从酯(S)-7中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80180-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-4-iodobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of the Dihydrofuranonecarboxylate Natural Products Gregatin B and E: Gram-Scale Synthesis of (+)-Gregatin B and Unambiguous Assignment of the Stereostructure of (+)-Gregatin E

  摘要：

  We synthesized the dextrorotatory enantiomers of gregatin B (1.3 g scale) and E, establishing their diene side chains in the last step by Heck coupling with variable iodoolefins. Their counterpart was synthesized in 30% overall yield and with high enantiopurity (97% ee) from benzyl tiglate, beginning with an asymmetric dihydroxylation. The stereostructure of gregatin E followed from HPLC comparisons between the four synthetic stereoisomers of this compound and natural gregatin E, which we isolated from Cadophora gregata.

  DOI：

  10.1021/ol5032602

文献信息

• Synthesis of E-vinyl iodides via Pd-catalyzed hydrostannation of terminal alkynes
  作者：Alla Darwish、J. Michael Chong

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.104

  日期：2012.1

  E-Vinyl iodides may be prepared via a one-pot reaction involving Pd-catalyzed hydrostannation of terminal alkynes followed by iodinolysis of the intermediate vinylstannane. The synthesis is tolerant of functional groups, such as alcohols and esters.

  E-乙烯基碘化物可通过一锅反应制备，该反应包括钯催化末端炔烃的氢化锡锡烷化反应，然后对中间乙烯基锡烷进行碘解。该合成耐受官能团，例如醇和酯。
• Process for the production of (2R,3E)-4-halo-3-buten-2-ols
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05254756A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  (2R,3E)-4-halo-3-buten-2-ols are produced by kinetic resolution of racemates from the corresponding racemates. The racemate is esterified by reaction with a carboxylic acid derivative, preferably with chloroacetyl chloride. Then the (R)-ester is enantioselectively hydrolyzed with a lipase from Pseudomonas fluorescens. The corresponding (2R,3E)-4-halo-3-buten-2-ol also can be obtained from the remaining (S)-ester after separation. The compounds are chiral synthesis structural elements for the production of optically active natural substances.

  (2R,3E)-4-卤代-3-丁烯-2-醇是通过从相应的外消旋体中进行立体选择性分离而产生的。外消旋体通过与羧酸衍生物反应酯化，最好是与氯乙酰氯发生反应。然后，(R)-酯通过来自铜绿假单胞菌的脂肪酶进行对映选择性水解。在分离后，剩余的(S)-酯也可以得到相应的(2R,3E)-4-卤代-3-丁烯-2-醇。这些化合物是用于生产光学活性天然物质的手性合成结构元素。
• Rapid Allylic 1,6 H-Atom Transfer in an Unsaturated Criegee Intermediate
  作者：Anne S. Hansen、Yujie Qian、Christopher A. Sojdak、Marisa C. Kozlowski、Vincent J. Esposito、Joseph S. Francisco、Stephen J. Klippenstein、Marsha I. Lester

  DOI：10.1021/jacs.2c00055

  日期：2022.4.6

  low-lying (tZZ) conformer at 2996 cm–1 that results in rapid unimolecular decay to OH products. Statistical RRKM calculations involving a combination of conformational isomerization and unimolecular decay via 1,6 H-transfer yield an effective decay rate keff(E) on the order of 108 s–1 at ca. 3000 cm–1 in good accord with the experiment. Unimolecular decay proceeds with significant enhancement due to quantum

  通过红外活化 2-丁烯氧化物 Criegee 中间体，建立了一种新的烯丙基 1,6 氢原子转移机制，导致非常快速的单分子衰变为羟基 (OH) 自由基产物。一种新的前体Z / E -1,3-diiodobut-1-ene 被合成并在氧气存在下光解以产生新的四碳 Criegee 中间体，该中间体在乙烯基和羰基氧化物基团之间具有扩展共轭，有助于快速烯丙基1,6 H 原子转移。一种低能反应途径，涉及将 2-氧化丁烯醛从低能 ( tZZ ) 构象异构体转化为高能 ( cZZ ) 构象异构体，然后通过1,6 氢转移理论上预测了一个七元环过渡态，并在实验上表明会产生 OH 产物。2-氧化丁烯醛的低位 ( tZZ ) 构象异构体是根据计算的非谐波频率和其构象异构体的强度来识别的。用紫外激光诱导荧光检测 OH 产物在基本 CH 拉伸区域记录的实验 IR 作用光谱揭示了低位 ( tZZ ) 构象异构体在 2996