10-hydroxy-4-oxodecanoic acid lactone | 126695-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 10-hydroxy-4-oxodecanoic acid lactone
• 英文别名: Oxacycloundecane-2,5-dione
• CAS: 126695-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ORTCYZZERATHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 10-hydroxy-4-oxodecanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular acyl radical-alkene addition reactions: macrocyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00166a044

文献信息

• Synthesis of macrocyclic ketoesters by an n + 1 strategy based on free-radical carbonylation
  作者：Kiyoto Nagahara、Ilhyong Ryu、Hiroshi Yamazaki、Nobuaki Kambe、Komatsu Mitsuo、Noboru Sonoda、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01048-x

  日期：1997.10

  (or tin hydride) was achieved under free radical reaction conditions. The allyltin mediated reaction of 1 also proceeded successfully to furnish 2-allyl-substituted 4-oxolactones 3 in moderate to good yields. In this n + 1 type macrocyclization, high dilution conditions () are beneficial for both the intermolecular trapping of CO and the intramolecular acyl radical addition to the CC double bond.

  在自由基反应条件下，由在末端具有丙烯酰氧基部分的烷基碘1，一氧化碳和TTMSS（或氢化锡）合成10-17元4-氧内酯2。1的烯丙基锡介导的反应也成功地进行，以中等至良好的产率提供了2-烯丙基取代的4-氧内酯3。在这种n +1型大环化反应中，高稀释条件（）对CO的分子间捕集和对CC双键的分子内酰基加成均有利。
• Supercritical Carbon Dioxide as a Reaction Medium for Silane-Mediated Free-Radical Carbonylation of Alkyl Halides
  作者：Yasuhisa Kishimoto、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/jo001135q

  日期：2000.11.1