9-(4-羟基丁基)腺嘌呤 | 715-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(4-羟基丁基)腺嘌呤
• 英文名称: 9-(4-hydroxybutyl)adenine
• 英文别名: 9H-Purine-9-butanol, 6-amino-；4-(6-aminopurin-9-yl)butan-1-ol
• CAS: 715-68-4
• 化学式: C₉H₁₃N₅O
• 分子量: 207.235
• InChiKey: YVGRTJPOYUDDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-羟基丁基)腺嘌呤 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以74.3%的产率得到9-(4-氯丁基)嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Pini; Rossi; Cornaglia Ferraris, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 3, p. 107 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 9-(4-羟基丁基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  核酸衍生的烯丙醇。具有抗逆转录病毒活性的核苷的不寻常类似物

  摘要：

  L'烷基化加氢碱基puriques ou pyrimidiques par des chloro butynes-2 ou des butyne-2ols Fournit les bases substitueesrespondantes。Une cyclisation en milieu basique se produit et l'on obtient les 组成 dihydro-2,5 furyl-2-B（ou B = 鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤）。L'activite biologique de ces composes est etudiee

  DOI：

  10.1021/ja00197a063

文献信息

• Nucleic acid derived allenols. Unusual analogs of nucleosides with antiretroviral activity
  作者：Shashikant Phadtare、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/ja00197a063

  日期：1989.7

  L'alkylation de plusieurs bases puriques ou pyrimidiques par des chloro butynes-2 ou des butyne-2ols fournit les bases substituees correspondantes. Une cyclisation en milieu basique se produit et l'on obtient les composes dihydro-2,5 furyl-2-B (ou B=guanine, cytosine, adenine). L'activite biologique de ces composes est etudiee

  L'烷基化加氢碱基puriques ou pyrimidiques par des chloro butynes-2 ou des butyne-2ols Fournit les bases substitueesrespondantes。Une cyclisation en milieu basique se produit et l'on obtient les 组成 dihydro-2,5 furyl-2-B（ou B = 鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤）。L'activite biologique de ces composes est etudiee
• Synthesis of Acyclic Adenine 8,N-Anhydronucleosides
  作者：Kateřina Meszárosová、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc20001109

  日期：——

  9-(4-Hydroxybutyl)adenine (10) was obtained by reaction of adenine with 4-[(2-tetrahydropyran-2-yl)oxy]butyl chloride (7) in the presence of DBU. 8-Bromo-9-(4-hydroxybutyl)adenine (13) was prepared by bromination of 10 or by alkylation of 8-bromoadenine (11) with 4-bromoethyl acetate followed by methanolysis. Tosylation of compound 13 afforded the 4-tosyloxy derivative 15 which gave on heating with methylamine or cyclopropylamine 6-methyl- (17a) or 6-cyclopropyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]diazepino[1,2-e]purin-4-amine (17b), while the reaction with hydrazine afforded 7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]diazepino[1,2-e]purine-4,6-diamine (17d). Treatment of compound 13 with thionyl chloride gave 9-(4-chlorobutyl)-8-chloroadenine (18) as the main product which was transformed to 17b, 6-propyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]diazepino[1,2-e]purin-4-amine (17c) or 7,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]diazepino[1,2-e]purin-4-amine (17e) by reaction with cyclopropylamine, propylamine or ammonia, respectively. Compound 17e was quite stable both in acid and alkaline solutions, at room temperature or at 90 °C. Compound 13 was converted to 9-(4-hydroxybutyl)-8-methylaminoadenine (19) by reaction with methylamine. Compound 19 failed to undergo intramolecular cyclization to diazepine 17a on treatment with diphenyl carbonate, bis(4-nitrophenyl) carbonate or 1,1'-carbonyldiimidazole.

  9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（10）是通过腺嘌呤与4-[(2-四氢呋喃-2-基)氧基]丁基氯化物（7）在DBU存在下反应得到的。8-溴-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（13）通过10的溴化或8-溴腺嘌呤（11）与4-溴乙酸乙酯烷基化后随后进行甲醇解得到。化合物13的对甲苯磺酰化得到4-对甲苯磺酰氧基衍生物15，加热与甲基胺或环丙胺反应得到6-甲基-（17a）或6-环丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17b），而与肼反应得到7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4,6-二胺（17d）。化合物13与氯化亚砜反应得到9-(4-氯丁基)-8-氯腺嘌呤（18）作为主要产物，经转化得到17b，6-丙基-7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17c）或7,8,9,10-四氢-6H-[1,3]二氮杂吡咯[1,2-e]嘌呤-4-胺（17e），分别与环丙胺、丙胺或氨反应。化合物17e在酸性和碱性溶液中，在室温或90°C下都相当稳定。化合物13通过与甲基胺反应转化为9-(4-羟基丁基)-8-甲基氨基腺嘌呤（19）。化合物19在与二苯基碳酸酯、双(4-硝基苯基)碳酸酯或1,1'-羰基二咪唑处理时未能发生分子内环化反应形成二氮杂吡咯17a。
• An acyl-SAM analog as an affinity ligand for identifying quorum sensing signal synthases
  作者：Kenji Kai、Hiroki Fujii、Rui Ikenaka、Mitsugu Akagawa、Hideo Hayashi

  DOI：10.1039/c4cc03094j

  日期：——

  We here report the affinity purification of N-acylhomoserine lactone synthases using beads conjugated with an enzyme inhibitor, which was designed based on the catalytic intermediate acyl-SAM.

  我们在这里报告了利用与酶抑制剂共轭的珠子亲和纯化N-酰基脱氨酪氨酸乳酸合成酶，该酶抑制剂是基于催化中间体酰基-SAM设计的。
• [EN] ADENINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ADÉNINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：BCI PHARMA

  公开号：WO2017191297A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention relates to a compound suitable for use as a kinase inhibitor according to general formula (I) [compound (C), herein after], or the N- oxide, pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutically acceptable solvate, or stereoisomer thereof, formula (I) wherein A, R1, R2, R3, R3', R4, R4', X, Y, Z, T are as defined in the claims. The invention further relates to an in vitro method of inhibiting protein kinase activity which comprises contacting a protein kinase with a compound of formula (I), or the N-oxide, pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutically acceptable solvate, or stereoisomer thereof. The invention further relates to the compounds of formula (I) per se, as well as to their use as a medicament, and for use or in a method of treatment of a disease mediated by a protein kinase selected from cancer, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, viral induced diseases, circulatory diseases, fibro-proliferative diseases and pain sensitization disorders.

  本发明涉及一种适用于作为激酶抑制剂的化合物，其符合一般式(I) [化合物(C)，以下简称]，或其N-氧化物、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂，或其立体异构体，式(I)中A、R1、R2、R3、R3'、R4、R4'、X、Y、Z、T的定义如权利要求所述。本发明还涉及一种体外抑制蛋白激酶活性的方法，包括将蛋白激酶与式(I)的化合物，或其N-氧化物、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂，或其立体异构体接触。本发明还涉及式(I)的化合物本身，以及其作为药物的用途，以及用于治疗由蛋白激酶介导的疾病的方法，所述疾病包括癌症、炎症性疾病、心血管疾病、病毒感染性疾病、循环系统疾病、纤维增殖性疾病和疼痛敏化性疾病。
• Selective Oxidation of Uracil and Adenine Derivatives by the Catalytic System MeReO3/H2O2 and MeReO3/Urea Hydrogen Peroxide
  作者：Raffaele Saladino、Paola Carlucci、Maria Chiara Danti、Claudia Crestini、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00974-1

  日期：2000.12

  Methyltrioxorhenium (MTO) is a useful and selective catalyst for the oxidation of uracil and purine derivatives using environmentally friendly hydrogen peroxide (H2O2, 30% water solution) or hydrogen peroxide/urea adduct (UHP) as oxygen atom donors. In particular, the MTO/UHP system constitutes a convenient combination to convert uracil derivatives into the biologically relevant 5,6-oxiranyl-5,6-dihydrouracils

  甲基三（MTO）为尿嘧啶和嘌呤衍生物的使用环境友好的过氧化氢的氧化的有用的和选择性的催化剂（H 2 ö 2为氧原子供体，30％的水溶液）或过氧化氢/尿素加合（UHP）。尤其是，MTO / UHP系统构成了方便的组合，可以以高收率将尿嘧啶衍生物转化为生物学上相关的5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢尿嘧啶。嘌呤衍生物被选择性氧化为相应的1-氧化物，在吡嗪-2-羧酸（PCA）存在下可获得最佳收率。也报道了质粒pBG1的氧化是由催化系统MTO / H 2 O 2介导的双链DNA切割的第一个实例。