9-(4-Bromobutyl)-9H-purin-6-amine | 81792-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-Bromobutyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-(4-bromobutyl)purin-6-amine
• CAS: 81792-12-3
• 化学式: C₉H₁₂BrN₅
• 分子量: 270.132
• InChiKey: KQCVQDGGEHOVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-Bromobutyl)-9H-purin-6-amine 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到S-(4-(6-amino-9H-purin-9-yl)butyl) O-hydrogen sulfurothioate
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembled Monolayers of Double-Chain Disulfides of Adenine on Au: An IR-UV Sum-Frequency Generation Spectroscopic Study

  摘要：

  We have synthesized double-chain disulfides of adenine with different chain lengths (n = 2,4, 5, 9, and 10) and studied their self-assembled monolayers (SAM) oil gold surface by IR-UV doubly resonant sum frequency generation spectroscopy with the help of DFT calculation. A versatile way to investigate the orientation angle of functional groups of SAMs and their surface coverage has been demonstrated, It was revealed that the I R dipoles of the band at around 1630 cm(-1), which were almost parallel to the long molecular axis of the adenine ring, were less tilted with respect to the substrate surface in the SAMs with longer chains (n = 9 and W) in comparison to those with shorter chains (n = 2, 4, and 5).

  DOI：

  10.1021/la9021992
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到9-(4-Bromobutyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  NMR study of stacking interactions between adenine and xanthine rings

  摘要：

  比较了 7-[ω-(6-氨基嘌呤-9-基)烷基]-1,3-二甲基黄嘌呤（1）与 1-[ω-(6-氨基嘌呤-9-基)烷基]-3,7-二甲基黄嘌呤（2）在 pD 7.0、1.0 和 13.0 的缓冲溶液中以及在有机溶剂中的腺嘌呤环和黄嘌呤环质子的化学位移与其聚亚甲基链中碳原子数（n = 2-10）之间的关系。此外，还研究了浓度依赖性和温度对 1 和 2 化学位移的影响。在 pD 值为 7.0 和 13.0 的缓冲溶液中，1 和 2 的环质子的上场移位可以用腺嘌呤环和黄嘌呤环之间的堆叠相互作用来解释，而在 pD 值为 1.0 的缓冲溶液中的结果则可能是阳离子-π 相互作用所致。根据这些数据可以推测，堆积相互作用不仅包括腺嘌呤环和黄嘌呤环之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/a708866c

文献信息

• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030199459A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula (I) with improved biological properties and improved stability formula (I): wherein R 1 is hydrogen, cyano, —S(L) m R 2 , —S(O)(L) m R 2 , or —S(O) 2 (L) m R 2 ; L represents —(CH 2 ) n — or —(CH 2 ) n Z(CH 2 ) n′ —-; m is 0 or 1; n is 1, 2, 3, or 4; n′ is 0, 1, 2, 3, or 4; Z is O, S or NH; R2 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl; which heterocyclyl and the aryl groups may be further substituted; * indicates a chiral center which is in the (R) or (S) form and pharmaceutically acceptable acid addition salts or in vivo cleavable esters thereof. 1

  该发明提供了具有改进生物性能和改进稳定性的新大环内酯类抗生素的公式(I)：其中R1为氢、氰基、—S(L)mR2、—S(O)(L)mR2或—S(O)2(L)mR2；L代表—(CH2)n—或—( )nZ( )n′—；m为0或1；n为1、2、3或4；n′为0、1、2、3或4；Z为O、S或NH；R2为氢、烷基、杂环烷基或芳基；其中杂环烷基和芳基基团可能进一步取代；*表示手性中心，为(R)或(S)形式，以及其药学上可接受的酸盐或体内可水解酯。
• Durch Purinbasen substituierte Alkylamino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0044927B1

  公开（公告）日：1984-11-28
• HOLY, ANTONIN;ROSENBERG, IVAN;DVORAKOVA, HANA;DECLERCQ, ERIK, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 667-670
  作者：HOLY, ANTONIN、ROSENBERG, IVAN、DVORAKOVA, HANA、DECLERCQ, ERIK

  DOI：——

  日期：——
• Conjugates of nucleobases with triazole-hydroxamic acids for the reactivation of acetylcholinesterase and treatment of delayed neurodegeneration induced by organophosphate poisoning
  作者：Marina M. Shulaeva、Irina V. Zueva、Anton E. Nikolaev、Liliya F. Saifina、Dilyara R. Sharafutdinova、Vasily M. Babaev、Vyacheslav E. Semenov、Konstantin A. Petrov

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106858

  日期：2023.12
• NEW MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1313751A1

  公开（公告）日：2003-05-28