N⁹-(4-Chloro-2-butyn-1-yl)adenine | 114987-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁹-(4-Chloro-2-butyn-1-yl)adenine
• 英文别名: 9-(4-Chloro-2-butyn)-adenine；9-(4-chlorobut-2-ynyl)purin-6-amine
• CAS: 114987-15-4
• 化学式: C₉H₈ClN₅
• 分子量: 221.649
• InChiKey: PKLFUPKHOXIGRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  486.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁹-(4-Chloro-2-butyn-1-yl)adenine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (S)-(+)-N⁹-(4-hydroxy-1,2-butadien-1-yl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  核酸衍生的烯丙醇。具有抗逆转录病毒活性的核苷的不寻常类似物

  摘要：

  L'烷基化加氢碱基puriques ou pyrimidiques par des chloro butynes-2 ou des butyne-2ols Fournit les bases substitueesrespondantes。Une cyclisation en milieu basique se produit et l'on obtient les 组成 dihydro-2,5 furyl-2-B（ou B = 鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤）。L'activite biologique de ces composes est etudiee

  DOI：

  10.1021/ja00197a063
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到N⁹-(4-Chloro-2-butyn-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核酸衍生的烯丙醇。具有抗逆转录病毒活性的核苷的不寻常类似物

  摘要：

  L'烷基化加氢碱基puriques ou pyrimidiques par des chloro butynes-2 ou des butyne-2ols Fournit les bases substitueesrespondantes。Une cyclisation en milieu basique se produit et l'on obtient les 组成 dihydro-2,5 furyl-2-B（ou B = 鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤）。L'activite biologique de ces composes est etudiee

  DOI：

  10.1021/ja00197a063

文献信息

• Unsaturated phosphonates as acyclic nucleotide analogs. Anomalous Michaelis-Arbuzov and Michaelis-Becker reactions with multiple bond systems
  作者：Sreenivasulu Megati、Shashikant Phadtare、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jo00034a025

  日期：1992.4

  Reaction of adenallene (4a) with methanesulfonyl chloride in pyridine afforded 4'-chloro-4'-deoxyadenallene (6a). A similar reaction with toluene-4-sulfonyl chloride (NEt3, CH2Cl2) led to elimination of the unsaturated moiety and formation of N9-(4-toluenesulfonyl)adenine (8a). Michaelis-Arbuzov reaction of E- and Z-unsaturated chlorides 13a and 16b with triethyl phosphite afforded phosphonates 14a and 17b. Dealkylation of the latter products, coupled in case of 17b with acid hydrolysis, led to phosphonic acids 15a and 18. By contrast, Michaelis-Arbuzov reaction with butynyl chlorides 19a and 19b led to elimination of unsaturated moiety and alkylation of the released heterocyclic bases to give N9-ethyl derivatives 20a and 20b. In the presence of iodide ion, N9-(2,3-butadien-1-yl)adenine (30a, from 19a) and/or unsaturated diphosphonates 25a and 25b were obtained. The Michaelis-Arbuzov reaction of chloroallene 6a led to 2'-phosphonate 33a which, after dealkylation, afforded phosphonic acid 35a. When iodide ion was present, both 2'- and 4'-phosphonates 33a and 36a were obtained. Compound 36a was also prepared by Michaelis-Becker reaction of chloroallene 6a with sodium diethyl phosphite in THF-HMPA. In DMSO, both phosphonates 33a and 36a were formed. Under similar conditions (DMF), chlorobutyne 19a gave 4'-phosphonate 36a. Dealkylation of 36a furnished phosphonic acid 37a. Adenallene (4a) and diethyl chlorophosphite in pyridine afforded phosphonate 33a whereas butynol 39a afforded only adenine (10a). The probable reaction course of these transformations and spectral properties of the reaction products will be discussed.
• XORLIN, A. A.;SMIRNOV, P. P.;KOCHETKOVA, S. V.;TSILEVICH, T. L.;SHCHAVELE+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 530-533
  作者：XORLIN, A. A.、SMIRNOV, P. P.、KOCHETKOVA, S. V.、TSILEVICH, T. L.、SHCHAVELE+

  DOI：——

  日期：——
• PHADTARE, SHASHIKANT;KESSEL, DAVID;ZEMLICKA, JIRI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 907-910
  作者：PHADTARE, SHASHIKANT、KESSEL, DAVID、ZEMLICKA, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• PHADTARE, SHASHIKANT;ZEMLICKA, JIRI, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 1597
  作者：PHADTARE, SHASHIKANT、ZEMLICKA, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• BRODER, SAMUEL;HAYASHI, SEIJI;MITSUYA, HIROAKI;ZEMLICKA, JIRI;PHADTARE, S+
  作者：BRODER, SAMUEL、HAYASHI, SEIJI、MITSUYA, HIROAKI、ZEMLICKA, JIRI、PHADTARE, S+

  DOI：——

  日期：——