9-(4-hydroxybutyl)-hypoxanthine | 87063-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-hydroxybutyl)-hypoxanthine
• 英文别名: 9-(4-hydroxybutyl)-3H-purin-6-one；9-(4-hydroxybutyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 87063-67-0
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: BZOSXNLDTQTFOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-hydroxybutyl)-hypoxanthine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以87.1%的产率得到N9-(4-chlorobutyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Pini; Rossi; Cornaglia Ferraris, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 3, p. 107 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-acetoxybutyl)adenine 在 sodium methylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 9-(4-hydroxybutyl)-hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of Some Acyclic Nucleoside Analogs

  摘要：

  立体异构体8-溴-9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤（8）与浓氨水、氢化钠、叔丁醇钾或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一烯反应，得到4e-O,8-去水-9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤9（1,3-噁唑并[2,3-e]腺嘌呤的衍生物）。对9的光学活性立体异构体的CD光谱进行了研究，发现对于threo异构体9a和9b，它们的特征对应于5'-O,8-环腺苷。化合物9也可以通过9-(2,3-O-异丙基-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤（7）与醋酸铅（IV）在苯中氧化环化制备而成。9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（14）与醋酸铅（IV）反应顺利地得到七元环衍生物4'-O,8-去水-9-(4-羟基丁基)腺嘌呤（15）；没有发现五元、六元和八元环的去水产物。2',3'-O-异丙基核苷（16）与醋酸铅（IV）反应，得到5'-O,8-环-2',3'-O-异丙基核苷（17），而9-(4-羟基丁基)次黄嘌呤（18）没有产生环状产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19960442

文献信息

• Process for producing purine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0728757A1

  公开（公告）日：1996-08-28

  Purine derivatives in which a desired substituent is introduced into the 9-position only are synthesized by first introducing an easily-removable substituent in the 7-position of a purine base of natural purine nucleosides obtained through fermentation or derivatives thereof, then hydrolyzing the ribose moiety to form purine derivatives having the substituent in the 7-position, subsequently introducing the desired substituent in the 9-position, and then removing the substituent in the 7-position.

  仅在 9 位引入所需取代基的嘌呤衍生物的合成方法是：首先在通过发酵获得的天然嘌呤核苷的嘌呤碱基或其衍生物的 7 位引入易去除的取代基，然后水解核糖分子以形成在 7 位具有取代基的嘌呤衍生物，随后在 9 位引入所需取代基，然后去除 7 位的取代基。
• Stradi; Rossi; Perezzani, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 1, p. 39 - 47
  作者：Stradi、Rossi、Perezzani、Migliorati、Riccardi、Cornaglia-Ferraris

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 9-(HYDROXYALKYL)-HYPOXANTHINES
  申请人：CO PHARMA CORPORATION S.R.L.

  公开号：EP0355085B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• US5831092A
  申请人：——

  公开号：US5831092A

  公开（公告）日：1998-11-03
• US6087497A
  申请人：——

  公开号：US6087497A

  公开（公告）日：2000-07-11