9-{4-[(4-carbamothioyl)phenyloxy]butyl}adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{4-[(4-carbamothioyl)phenyloxy]butyl}adenine
• 英文别名: 4-[4-(6-Aminopurin-9-yl)butoxy]benzenecarbothioamide；4-[4-(6-aminopurin-9-yl)butoxy]benzenecarbothioamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆OS
• 分子量: 342.425
• InChiKey: BNCUYFNHMYGBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{4-[(4-carbamothioyl)phenyloxy]butyl}adenine 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 硫化氢
  参考文献：
  名称：

  新型腺嘌呤-硫化氢缓释杂合体的合成及药理学评价

  摘要：

  这项工作涉及腺嘌呤核与合适的H 2 S缓释部分结合并通过稳定的醚键结合的许多新型杂化化合物的设计，合成和心脏保护性能的评估。在体外估计了杂种的H 2 S释放速率及其增加cGMP的能力。选择最有希望的衍生物4和11，它们都含有4-羟基硫代苯甲酰胺部分作为H 2 S供体，用于进一步的体内评价。他们释放H 2的能力使用新的经过充分验证的UPLC-DAD方法记录体内的S。在持续缺血结束时给药时，两种化合物均显着减少了梗塞面积。机理研究表明，与腺嘌呤或4-羟基硫代苯甲酰胺相比，它们具有增强的心脏保护作用。它们激活了缺血心肌中的PKG / PLN途径，表明这两种药效基团的组合通过触发心脏保护作用的两种分子途径的组合而产生协同的心脏保护活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01223
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-acetoxybutyl)adenine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 9-{4-[(4-carbamothioyl)phenyloxy]butyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  新型腺嘌呤-硫化氢缓释杂合体的合成及药理学评价

  摘要：

  这项工作涉及腺嘌呤核与合适的H 2 S缓释部分结合并通过稳定的醚键结合的许多新型杂化化合物的设计，合成和心脏保护性能的评估。在体外估计了杂种的H 2 S释放速率及其增加cGMP的能力。选择最有希望的衍生物4和11，它们都含有4-羟基硫代苯甲酰胺部分作为H 2 S供体，用于进一步的体内评价。他们释放H 2的能力使用新的经过充分验证的UPLC-DAD方法记录体内的S。在持续缺血结束时给药时，两种化合物均显着减少了梗塞面积。机理研究表明，与腺嘌呤或4-羟基硫代苯甲酰胺相比，它们具有增强的心脏保护作用。它们激活了缺血心肌中的PKG / PLN途径，表明这两种药效基团的组合通过触发心脏保护作用的两种分子途径的组合而产生协同的心脏保护活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01223

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Adenine–Hydrogen Sulfide Slow Release Hybrids Designed as Multitarget Cardioprotective Agents
  作者：Nikolaos Lougiakis、Andreas Papapetropoulos、Evangelos Gikas、Spyridon Toumpas、Panagiotis Efentakis、Rudolf Wedmann、Anastasia Zoga、Zhongmin Zhou、Efstathios K. Iliodromitis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Milos R. Filipovic、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Ioanna Andreadou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01223

  日期：2016.3.10

  This work deals with the design, synthesis, and evaluation of the cardioprotective properties of a number of novel hybrid compounds combining the adenine nucleus with a suitable H2S slow-releasing moiety, coupled via a stable ether bond. The H2S release rate of the hybrids and their ability to increase cGMP were estimated in vitro. The most promising derivatives 4 and 11, both containing 4-hydroxythiobenzamide

  这项工作涉及腺嘌呤核与合适的H 2 S缓释部分结合并通过稳定的醚键结合的许多新型杂化化合物的设计，合成和心脏保护性能的评估。在体外估计了杂种的H 2 S释放速率及其增加cGMP的能力。选择最有希望的衍生物4和11，它们都含有4-羟基硫代苯甲酰胺部分作为H 2 S供体，用于进一步的体内评价。他们释放H 2的能力使用新的经过充分验证的UPLC-DAD方法记录体内的S。在持续缺血结束时给药时，两种化合物均显着减少了梗塞面积。机理研究表明，与腺嘌呤或4-羟基硫代苯甲酰胺相比，它们具有增强的心脏保护作用。它们激活了缺血心肌中的PKG / PLN途径，表明这两种药效基团的组合通过触发心脏保护作用的两种分子途径的组合而产生协同的心脏保护活性。