4-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Cyclopropyl-1-phenylpyrazole；4-cyclopropyl-1-phenylpyrazole
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: XSKGECCNTKZXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 ethyl viologen diiodide 、 二甲胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-cyclopropyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  利用协同催化在环境温度下对吡唑进行光环加成反应。

  摘要：

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.201904210

文献信息

• Cu‐Promoted Sydnone Cycloadditions of Alkynes: Scope and Mechanism Studies
  作者：Júlia Comas‐Barceló、Robert S. Foster、Béla Fiser、Enrique Gomez‐Bengoa、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201406118

  日期：2015.2.16

  reaction of sydnones and terminal alkynes, providing significant reduction in reaction times. Specifically, the use of Cu(OTf)2 is found to provide 1,3‐disubstituted pyrazoles, whereas simply switching the promoter system to Cu(OAc)2 allows the corresponding 1,4‐isomers to be produced. The mechanism of the Cu‐effect in each case has been investigated by experimental and theoretical studies, and they

  已发现铜盐可促进sydnones和末端炔烃的环加成反应，从而显着缩短反应时间。具体而言，发现使用Cu（OTf）2可以提供1,3-二取代的吡唑，而简单地将启动子系统转换为Cu（OAc）2则可以生产相应的1,4-异构体。通过实验和理论研究已经研究了每种情况下Cu的作用机理，他们认为Cu（OTf）2通过路易斯酸活化了sydnone起作用，而Cu（OAc）2促进了反应性Cu I乙酰化物的形成。。
• Exploiting Synergistic Catalysis for an Ambient Temperature Photocycloaddition to Pyrazoles
  作者：Christopher P. Lakeland、David W. Watson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201904210

  日期：2020.1.2

  Sydnone-based cycloaddition reactions are a versatile platform for pyrazole synthesis, however they operate under harsh conditions (high temperature and long reaction times). Herein we report a strategy that addresses this limitation utilizing the synergistic combination of organocatalysis and visible-light photocatalysis. This new approach proceeds under ambient conditions and with excellent levels

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。