4-phenethyl-1-phenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenethyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-4-(2-phenylethyl)pyrazole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: QSUNSFLKCCSJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 三乙醇胺 、 3,10-diphenyldiimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline 、 ascorbic acid sodium salt 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenethyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的4-溴sydnones和炔烃的环加成反应，用于区域选择性合成1,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  铜与4-溴丁酮的铜催化环加成反应为合成多种溴吡唑提供了一种方便，温和且区域选择性的方法。环加成反应和进一步的钯催化的交叉偶联反应具有宽泛的官能团耐受性，因此可以制备多官能化的1,4,5-吡唑，否则很难通过常规方法获得。

  DOI：

  10.1021/ol503482a

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted Pyrazoles from Arylglycines via Copper-Catalyzed Sydnone–Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Simon Specklin、Elodie Decuypere、Lucie Plougastel、Soifia Aliani、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jo501420r

  日期：2014.8.15

  method for constructing 1,4-pyrazoles from arylglycines was developed using the copper-catalyzed sydnone–alkyne cycloaddition reaction. The procedure offers a straightforward and general route to the pyrazole heterocycle through a three-step one-pot procedure.

  利用铜催化的sydnone-炔烃环加成反应，开发了一种从芳基甘氨酸构建1,4-吡唑的可靠方法。该程序通过三步一锅法为吡唑杂环提供了一条简单而通用的途径。
• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。
• Correction to Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of 4-Bromosydnones and Alkynes for the Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Elodie Decuypere、Simon Specklin、Sandra Gabillet、Davide Audisio、Hui Liu、Lucie Plougastel、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00175

  日期：2015.2.20

  Page 363, Table 1: the scheme below should have been present on the top of Table 1. Page 363, Table 2: the scheme below should have been present on the top of Table 2. This article has not yet been cited by other publications.

  页面363，表1：下面的方案应该位于表1的顶部。页面363，表2：下面的方案应该应该位于表2的顶部。本文尚未被其他出版物引用。 。
• METHOD FOR PRODUCING PYRAZOLES, NOVEL PYRAZOLES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150368295A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A method for preparing a pyrazole of formula (I) in which R,R′ and R″ have different meanings, characterised in that it involves reacting a sydnone of formula (II) in which R and R′ have the meanings already indicated, with an alkyne of formula (III) in which R″ has the meaning already indicated, in the presence of copper, to obtain a pyrazole compound of formula (I) that is then isolated and salified if desired.

  一种制备式（I）的吡唑的方法，其中R、R′和R″具有不同的含义，其特征在于它涉及将式（II）的噻唑啉（其中R和R′已经指示了含义）与式（III）的炔烃（其中R″已经指示了含义）在铜的存在下反应，以获得式（I）的吡唑化合物，然后如有需要进行分离和盐化。
• Exploration of the Copper‐Catalyzed Sydnone and Sydnonimine‐Alkyne Cycloaddition Reactions by High‐Throughput Experimentation
  作者：Manon Louis、Guillaume Force、Timothée D'Anfray、Emma Bourgeat、Eugénie Romero、Pierre Thuéry、Davide Audisio、Antoine Sallustrau、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/chem.202302713

  日期：2024.1.8

  High-Throughput-Experimentation has been used to revisit the Cu-catalyzed Sydnone-Alkyne Cycloaddition reaction. The reaction has been improved and a new click-and-release reaction has been discovered.

  高通量实验已用于重新审视铜催化的苯乙烯酮-炔环加成反应。反应得到了改进，并发现了新的点击和释放反应。