3-硝基-4-吡啶羧酸 | 59290-82-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基-4-吡啶羧酸
• 中文别名: 3-硝基异烟酸；3-硝基-4-甲酸吡啶
• 英文名称: 3-nitro-4-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 3-nitroisonicotinic acid；3-nitropyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 59290-82-3
• 化学式: C₆H₄N₂O₄
• mdl: MFCD04114244
• 分子量: 168.109
• InChiKey: YKPIUHZVTZWEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ca 220℃
• 沸点：
  467.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-吡啶羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-amino-N-methylisonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/115369

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-硝基-4-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种快速高效合成3-氨基异烟酸甲酯的方法

  摘要：

  本发明属于化学制药领域，具体公开一种快速高效合成3‑氨基异烟酸甲酯的方法，经硝化、还原、酯化得到所述3‑氨基异烟酸甲酯。本发明所述快速高效合成3‑氨基异烟酸甲酯的方法，反应条件温和，总体反应速率高，总收率高，催化剂中主成分钯碳可以反复利用，提高原料的利用率，减少资源浪费，最大限度地降低整体工艺的成产成本，具有极高的应用。

  公开号：

  CN111100068A

文献信息

• NITROGEN CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Bleicher Konrad

  公开号：US20110306589A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl compounds of formula (I) wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as therapeutics.

  这项发明涉及一种新颖的含氮杂环芳基化合物，其化学式为（I），其中A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A并可用作治疗药物。
• [EN] NITROGEN CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011154327A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl compounds of formula (I) wherein A1, A2, (a), R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  这项发明涉及一种新颖的含氮杂环化合物，其化学式为（I），其中A1、A2、（a）、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of the Third Generation 17-Cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(4′-pyridyl)carboxamido]morphinan (NAP) Derivatives as μ/κ Opioid Receptor Dual Selective Ligands
  作者：Yi Zheng、Samuel Obeng、Huiqun Wang、Abdulmajeed M. Jali、Bharath Peddibhotla、Dwight A. Williams、Chuanchun Zou、David L. Stevens、William L. Dewey、Hamid I. Akbarali、Dana E. Selley、Yan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01158

  日期：2019.1.24

  MOR antagonist that may be used to treat OIC. To further explore its structure–activity relationship, a new series of NAP derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated. Among these derivatives, NFP and NYP significantly antagonized the antinociception effect of morphine. Whereas NAP acted mainly peripherally, its derivatives NFP and NYP actually can act centrally. Furthermore, NFP

  μ阿片受体（MOR）激动剂已广泛应用于治疗中度至重度疼痛。但是，其应用已引起许多不良反应，包括阿片类药物引起的便秘（OIC），呼吸抑制和成瘾。根据我们实验室NAP先前的工作，一个6β- N-4'-吡啶基取代的纳曲胺衍生物被鉴定为可用于治疗OIC的外周MOR拮抗剂。为了进一步探索其结构-活性关系，设计，合成了一系列新的NAP衍生物，并对其进行了生物学评估。在这些衍生物中，NFP和NYP显着拮抗吗啡的抗伤害感受作用。NAP主要在外围起作用，而其衍生产品NFP和NYP实际上可以在中心起作用。此外，在相似剂量下，NFP产生的戒断症状明显少于纳洛酮。这些结果表明，NFP有潜力成为治疗阿片类药物滥用和成瘾的先导化合物。
• 一种快速高效合成3-氨基异烟酸甲酯的方法
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN111100068A

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明属于化学制药领域，具体公开一种快速高效合成3‑氨基异烟酸甲酯的方法，经硝化、还原、酯化得到所述3‑氨基异烟酸甲酯。本发明所述快速高效合成3‑氨基异烟酸甲酯的方法，反应条件温和，总体反应速率高，总收率高，催化剂中主成分钯碳可以反复利用，提高原料的利用率，减少资源浪费，最大限度地降低整体工艺的成产成本，具有极高的应用。
• INHIBITORS OF FOCAL ADHESION KINASE
  申请人：Liang Congxin

  公开号：US20110046121A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides inhibitors of focal adhesion kinase, an enzyme involved in the attachment of the cytoskeleton of a cell to an extracellular matrix, which has been implicated in processes such as cell migration, cell proliferation, and cell survival. The inhibitors are derivatives of a 5-substituted 2,4-diaminopyridine wherein the substituents are as defined herein. The invention also provides a method of using the inhibitors in treatment of cancer, and methods of preparation of the inhibitors by use of coupling reactions.

  该发明提供了聚焦粘附激酶的抑制剂，该酶参与细胞的细胞骨架与细胞外基质的附着，已被证实与细胞迁移、细胞增殖和细胞存活等过程有关。这些抑制剂是5-取代的2,4-二氨基吡啶的衍生物，其中取代基如本文所定义。该发明还提供了使用这些抑制剂治疗癌症的方法，以及通过使用偶联反应制备这些抑制剂的方法。