tert-butyl-[[(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]oxy]-dimethylsilane | 927385-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl-[[(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 927385-84-0
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₂Si₂
• 分子量: 329.63
• InChiKey: AFXNSMRZLMZEPO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]oxy]-dimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1S,2S,7R,8aS)-l,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxyoctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4s)-3,4-双[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-1-(苯基甲基)-吡咯烷 在 palladium dihydroxide N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl-[[(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,4S)-3,4-Dihydroxyprolines from L-Tartaric Acid.

  摘要：

  通过环状席夫碱的氰基甲硅烷基化，由 L-酒石酸合成了天然 (2S, 3S, 4S)-3, 4-二羟基脯氨酸 (1) 和新的 (2R, 3S, 4S)-异构体 (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2219

文献信息

• Catalytic Oxidation of Imines Based on Methyltrioxorhenium/Urea Hydrogen Peroxide:  A Mild and Easy Chemo- and Regioselective Entry to Nitrones
  作者：Gianluca Soldaini、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol062862w

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] The first successful catalytic oxidation procedure for the chemoselective conversion of imines to nitrones is reported. The reaction is general, high yielding, and user and environmentally friendly, and furnishes a solution to the yet unanswered issue of regioselective access to nitrones by oxidation of nitrogen derivatives.

  [反应：见正文]报道了第一个成功的催化氧化过程，用于将亚胺化学选择性转化为硝酮。该反应是一般的，高产率的并且是用户和环境友好的，并且提供了对于尚未解决的问题的解决方案，该问题是通过氮衍生物的氧化来选择性地进入硝酮。
• Three-component Ugi–Smiles couplings of cyclic imines
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Julie Oble、Simon Wagschal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.145

  日期：2009.4

  Cyclic imines react with isocyanides and electron-deficient phenols to afford N-aryl piperidines and pyrrolidines in good yields (Ugi-Smiles couplings of cyclic imines). The starting imines were formed by oxidation with N-chlorosuccinimide followed by a base-induced dehydrochlorination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-<i>epi</i>-Steviamine
  作者：Jia Shao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo3010777

  日期：2012.9.21

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.
• Synthesis of (3S,4S)-3,4-Dihydroxyprolines from L-Tartaric Acid.
  作者：Yasushi ARAKAWA、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.39.2219

  日期：——

  Natural (2S, 3S, 4S)-3, 4-dihydroxyproline (1) and the new (2R, 3S, 4S)-isomer (7) have been synthesized from L-tartaric acid via cyanosilylation of the cyclic Schiff base.

  通过环状席夫碱的氰基甲硅烷基化，由 L-酒石酸合成了天然 (2S, 3S, 4S)-3, 4-二羟基脯氨酸 (1) 和新的 (2R, 3S, 4S)-异构体 (7)。